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(2Z)-氯[(4-甲氧基苯基)亚肼基]乙酸乙酯
[CAS# 473927-63-8]

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(2Z)-氯[(4-甲氧基苯基)亚肼基]乙酸乙酯供应商总目录
基本信息
产品分类 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类
英文名 Ethyl (2Z)-chloro[(4-methoxyphenyl)hydrazono]acetate
别名 Ethyl (2cis)-chloro[(4-methoxyphenyl)hydrazono]acetate; (2Z)-2-Chloro-2-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]acetic acid ethyl ester
产品名称 (2Z)-氯[(4-甲氧基苯基)亚肼基]乙酸乙酯
分子结构 CAS 登录号:473927-63-8, (2Z)-氯[(4-甲氧基苯基)亚肼基]乙酸乙酯
分子式 C11H13ClN2O3
分子量 256.69
CAS 登录号 473927-63-8
EC 号码 696-101-8
分子行输入简码
SMILES
CCOC(=O)C(=NNC1=CC=C(C=C1)OC)Cl
物理化学性质
密度 1.23
安全数据
危险品标志 symbol   GHS07 Warning    说明
危害标签 H315-H319-H335    说明
防护标签 P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
眼刺激Eye Irrit.2H319
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
特定目标器官毒性—重复接触STOT RE2H373
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
乙基 (2Z)-氯[(4-甲氧基苯基)肼基]乙酸乙酯是腙的衍生物,腙是一类以在有机合成和药物发现中的广泛应用而闻名的化合物。该化合物的结构具有一个乙酯、一个氯基和一个与 4-甲氧基苯基相连的肼基部分。其 Z 构型是指取代基在肼基周围的定位,有助于其在各种反应中的化学行为。

乙基 (2Z)-氯[(4-甲氧基苯基)肼基]乙酸乙酯的发现源于腙化学的进步,随着研究人员探索这些化合物在不同缩合反应中的反应性,这一进步在 20 世纪变得意义重大。合成通常涉及乙基氯乙酸乙酯与 4-甲氧基苯肼衍生物的缩合。包括这种化合物在内的腙类化合物由于能够形成多种杂环化合物,因此特别适合用作有机合成中间体。

乙基 (2Z)-氯[(4-甲氧基苯基)腙基]乙酸酯的显著应用之一是用于合成含氮杂环化合物。这些杂环化合物在药物化学中具有重要意义,因为许多化合物都具有抗菌、抗癌和抗病毒等生物活性。腙基的存在促进了环化反应,从而可以形成具有潜在生物活性的五元环或六元环。该化合物还在染料、颜料和药物中使用的偶氮化合物和其他腙衍生物的合成中发挥作用。

除了在合成中的用途外,乙基 (2Z)-氯[(4-甲氧基苯基)肼基]乙酸酯在材料科学中也有潜在的应用,其中腙衍生物用于开发传感器和分子开关等功能材料。腙键的可逆性质使这些化合物成为刺激响应材料的理想候选。进一步的研究将继续探索这种化合物的全部应用范围,特别是在受益于其反应性和功能多功能性的领域。

参考文献

2019. Analytical Quality by Design Approach for a Stability-Indicating Method to Determine Apixaban and Its Related Impurities. Chromatographia, 82(11).
DOI: 10.1007/s10337-019-03815-9

2008. Synthesis and molecular structure of [2,3,4,5-tetrafluoro-6-(p-methoxyphenylamino)phenyl]diphenylphosphine. Russian Journal of General Chemistry, 78(6).
DOI: 10.1134/s1070363208060121
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