刺芒柄花素
[CAS# 485-72-3]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 黄酮类化合物
• 英文名: Formononetin
• 别名: 7-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromone; 7-Hydroxy-4'-methoxyisoflavone; Dadein 4'-methyl ether
• 产品名称: 刺芒柄花素; 7-羟基-3-(4-甲氧基苯基)色酮
• 分子式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.27
• CAS 登录号: 485-72-3
• EC 号码: 207-623-9
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=C(C=C1)C2=COC3=C(C2=O)C=CC(=C3)O

物理化学性质

• 溶解度: 200 mg/mL (alcohol, dmf, dmso), 2 mg/mL (m乙醇), <1 mg/mL (乙醇) (实验值)
• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.641, 计算值^*
• 沸点: 479.4±45.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 183.4±22.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

芒柄花素是一种天然异黄酮，广泛分布于植物中，尤其是豆科植物。它属于植物雌激素类化合物，植物雌激素是一种植物衍生的化学物质，可以模拟体内雌激素的作用。芒柄花素最常见于红三叶草 (Trifolium pratense) 的根部，由于其潜在的健康益处而备受关注。该化合物于 20 世纪初首次分离出来，从那时起，它就成为众多科学研究的主题，重点研究其药理特性和治疗潜力。

芒柄花素于 20 世纪 30 年代在分析红三叶草提取物时首次被发现。早期研究表明，这种化合物与其他异黄酮类化合物（如染料木黄酮和大豆黄酮）具有结构相似性，这些异黄酮类化合物以雌激素活性而闻名。几十年来，大量研究已经阐明了其广泛的生物学效应，这促使其被用于各种传统药物以及现代治疗应用。

芒柄花素最著名的应用之一是女性健康领域，特别是在管理更年期症状方面。作为一种异黄酮类化合物，芒柄花素具有温和的雌激素特性，这意味着它可以与雌激素受体结合并发挥与雌激素相似的作用。这使得它成为更年期症状（如潮热、情绪波动和阴道干燥）的潜在替代疗法。该化合物模仿雌激素活性的能力对于可能正在寻找激素替代疗法 (HRT) 的天然替代品的绝经后女性尤其重要。

除了雌激素作用外，芒柄花素还因其潜在的心血管益处而受到研究。研究表明，芒柄花素可能有助于降低胆固醇水平并降低患心脏病的风险。这被认为是由于其抗氧化特性，有助于对抗氧化应激，这是心血管疾病发展的关键因素。通过减少对血管和其他组织的氧化损伤，芒柄花素可能有助于改善心脏健康，降低中风和动脉粥样硬化的风险。

芒柄花素还表现出抗炎特性，这促使人们研究将其作为关节炎等炎症疾病的潜在治疗剂。研究表明，该化合物可以调节炎性细胞因子和酶，从而降低整体炎症反应。这使其成为治疗类风湿性关节炎和其他自身免疫性疾病等疾病的有希望的候选药物，其中慢性炎症起着核心作用。

另一个值得关注的领域是芒柄花素的抗癌潜力。研究表明，芒柄花素对多种癌症具有抗癌作用，包括乳腺癌、前列腺癌和结肠癌。人们认为，它通过抑制肿瘤生长、诱导细胞凋亡（程序性细胞死亡）和抑制血管生成（为肿瘤供血的新血管的形成）等机制发挥这些作用。研究表明，该化合物可以调节与癌细胞存活有关的关键信号通路，包括 PI3K/Akt 和 MAPK 通路。因此，人们正在探索将芒柄花素作为传统癌症疗法的天然辅助剂的潜在用途。

除了直接的生物学效应外，芒柄花素在其他研究领域也具有广阔的前景。动物研究表明，芒柄花素具有神经保护特性，这可能对阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病产生影响。它能够减少大脑的氧化应激和炎症，这表明它可能有助于保护神经元免受损伤并促进认知健康。

芒柄花素的应用范围已从医学领域扩展到农业和食品科学领域。在植物中，芒柄花素是一种次级代谢产物，有助于抵御病原体和食草动物，使其成为一种潜在的天然杀虫剂。此外，作为一种生物活性化合物，它有时被包含在针对女性健康和整体福祉的膳食补充剂中。红三叶草中含有芒柄花素，这也导致红三叶草提取物被用作功能性食品，尤其是用于促进女性荷尔蒙平衡的产品。

尽管芒柄花素具有良好的药理特性，但其临床应用受到生物利用度和剂量等因素的限制。与许多植物衍生化合物一样，芒柄花素口服生物利用度低，这意味着口服时不易被人体吸收。为了提高其有效性，研究人员正在探索各种输送系统，例如将化合物封装在纳米颗粒中或将其与其他物质结合以增强吸收。

总之，芒柄花素是一种用途广泛且具有生物活性的异黄酮类化合物，具有广泛的潜在应用。它的雌激素特性使其成为治疗更年期症状的宝贵选择，而其抗氧化、抗炎和抗癌作用具有良好的治疗意义。对其生物利用度和临床疗效的持续研究可能为其在医疗和保健应用中的更广泛应用铺平道路，使其成为现代医学和医疗保健领域越来越受关注的化合物。