熊果苷
[CAS# 497-76-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 脯氨酸类衍生物
• 英文名: Arbutin
• 别名: 4-Hydroxyphenyl-beta-D-glucopyranoside; p-Arbutin
• 产品名称: 熊果苷; 熊果甙; 对羟基苯-beta-D-吡喃葡糖苷; 对苯二酚-beta-D-葡萄糖苷
• 分子式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.25
• CAS 登录号: 497-76-7
• EC 号码: 207-850-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 50 mg/mL (hot water), 46 mg/mL (ch3oh) (实验值)
• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 195-198 ºC (实验值)
• 折射率: 1.65, 计算值^*
• 沸点: 561.6±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 293.4±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

熊果苷是一种天然存在的糖苷化合物，存在于各种植物中，包括熊果 (Arctostaphylos uva-ursi)、蓝莓、蔓越莓和梨。它是氢醌的衍生物，葡萄糖分子与氢醌的羟基相连。由于其具有亮肤特性和抗氧化活性，该化合物常用于化妆品和制药行业。

熊果苷的发现可以追溯到 19 世纪初，当时它首次从熊果植物的叶子中分离出来。该化合物因其治疗特性而受到关注，尤其是它作为美白配方中氢醌的天然替代品的潜力。熊果苷通过抑制酪氨酸酶的活性起作用，酪氨酸酶是一种负责皮肤黑色素生成的酶。这使得它能有效治疗色素沉着过度，如老年斑、雀斑和黄褐斑。

除了化妆品应用外，熊果苷还因其潜在的药用价值而受到研究。它已被用作泌尿消毒剂，因为它在体内代谢成具有抗菌特性的对苯二酚。熊果苷释放对苯二酚的能力也促使人们研究其在泌尿道感染和其他相关疾病治疗中的应用。

化妆品中最常用的熊果苷形式是β-熊果苷，它是通过对苯二酚的糖基化合成的。α-熊果苷是该化合物的一种更稳定的形式，也用于一些配方中。这两种形式的熊果苷都因其美白和抗衰老功效而在护肤品行业受到重视，因为它们有助于减少黑斑的出现并促进肤色更均匀。熊果苷通常加入面霜、精华液和乳液中，用于亮白皮肤和治疗色素沉着过度。

熊果苷通常被认为可安全地用于化妆品局部使用，但需要注意的是，过量使用或误用含有对苯二酚（熊果苷释放的活性成分）的产品可能会导致皮肤刺激或其他不良反应。因此，许多国家都严格监管熊果苷的使用，以确保消费者安全。

总之，熊果苷是一种天然化合物，因其亮肤和抗色素沉着作用而广泛用于化妆品中。它在 19 世纪被发现，随后应用于治疗色素沉着过度，使其成为护肤品行业中一种有价值的成分。

参考文献

2024. Pharmacological and biochemical insights into lead-induced hepatotoxicity: Pathway interplay and the protective effects of arbutin via the oral and intraperitoneal routes in silico and in vivo. International Immunopharmacology, 141.
DOI: 10.1016/j.intimp.2024.112968

2024. Arbutin alleviates Mycoplasma gallinarum-induced damage caused by pulmonary fibrosis via the JAK2/STAT3 pathway. Poultry Science, 103(12).
DOI: 10.1016/j.psj.2024.104434

2024. Valorisation of Environmental Menace 揥ater Hyacinth?Biomass for Extraction of Valuable Metabolites and as High-Performance Adsorbent. Waste and Biomass Valorization, 15(12).
DOI: 10.1007/s12649-024-02827-3