alpha-熊果苷
[CAS# 84380-01-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 英文名: alpha-Arbutin
• 别名: 4-Hydroquinone-alpha-D-glucopyranoside
• 产品名称: alpha-熊果苷; alpha-熊果甙; 4-氢苯醌-alpha-D-吡喃葡萄糖甙; 对苯二酚-alpha-D-葡萄糖苷
• 分子式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.25
• CAS 登录号: 84380-01-8
• EC 号码: 440-470-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1O)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 195-196 ºC
• 折射率: 1.650, 计算值^*
• 沸点: 561.6±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 293.4±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

α-熊果苷是一种天然存在的糖苷，也是对苯二酚的衍生物，主要存在于熊果、蓝莓和蔓越莓等各种植物来源中。它的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时研究人员探索了对苯二酚的糖基化，以创造更安全、更稳定的化妆品化合物。与其母体化合物对苯二酚不同，对苯二酚可能具有皮肤刺激和细胞毒性等副作用，而 α-熊果苷为美白和脱色应用提供了一种更安全的替代品。

α-熊果苷的化学结构由与葡萄糖分子相连的对苯二酚部分组成，这有助于其在水中的稳定性和溶解性。这种结构配置使 α-熊果苷能够抑制酪氨酸酶的活性，酪氨酸酶是皮肤黑色素生成的关键酶。通过这种方式，α-熊果苷有助于减少色素沉着、黑斑和肤色不均，使其成为旨在提亮和均匀肤色的护肤配方中的流行成分。

α-熊果苷的主要应用之一是化妆品行业，它广泛用于精华液、面霜和乳液中，旨在改善皮肤透明度并减少黑斑的出现。其作为皮肤美白剂的功效已得到多项研究的支持，这些研究表明，α-熊果苷在定期使用时可以取得明显的效果。此外，其温和的性质使其适合所有皮肤类型，包括敏感皮肤，这比其他刺激性较大的皮肤美白剂具有显著优势。

除了美白特性外，α-熊果苷还因其潜在的抗氧化作用而受到研究。这方面尤其重要，因为抗氧化剂在保护皮肤免受环境因素（如紫外线辐射和污染）引起的氧化应激方面起着至关重要的作用。通过将 α-熊果苷加入配方中，制造商可以增强其产品的整体保护效果，为消费者提供更多益处。

α-熊果苷的安全性一直是其在化妆品市场获得认可的关键因素。各国监管机构已经认识到其局部使用的安全性，从而推动了其广泛采用。与因安全问题在多个地区受到限制的对苯二酚不同，α-熊果苷已成为消费者和配方师的首选替代品。

研究继续探索 α-熊果苷在化妆品以外的其他应用。研究表明，它可能具有抗炎特性，这可以进一步增强其在护肤配方中的吸引力。随着人们对天然和更安全的化妆品成分的兴趣日益浓厚，α-熊果苷仍然是研究人员和制造商寻求有效解决皮肤问题的焦点。

总之，α-熊果苷是护肤领域的一种有价值的化合物，因其美白和抗氧化特性而受到认可。人们发现，熊果苷是一种比对苯二酚更安全的替代品，因此它被广泛应用于各种化妆品中，使肤色更明亮、更均匀。正在进行的研究可能会进一步揭示其潜力，巩固其作为现代护肤品关键成分的地位。

参考文献

2018. Recent progress on biological production of α-arbutin. Applied Microbiology and Biotechnology, 102(19).
DOI: 10.1007/s00253-018-9241-9

2012. Biotechnological production of arbutins (α- and β-arbutins), skin-lightening agents, and their derivatives. Applied Microbiology and Biotechnology, 95(6).
DOI: 10.1007/s00253-012-4297-4

2011. Recovery of arbutin in high purity from fruit peels of pear (Pyrus pyrifolia Nakai). Food Science and Biotechnology, 20(3).
DOI: 10.1007/s10068-011-0111-9