苄基三乙基氯化铵
[CAS# 56-37-1]

基本信息

• 产品分类: 表面活性剂 >> 阳离子表面活性剂 >> 季铵盐型
• 英文名: Benzyltriethylammonium chloride
• 别名: N,N,N'-Triethylbenzenemethanaminium chloride; BTEAC
• 产品名称: 苄基三乙基氯化铵
• 分子式: C₁₃H₂₂ClN
• 分子量: 227.78
• CAS 登录号: 56-37-1
• EC 号码: 200-270-1
• 分子行输入简码SMILES: CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1.[Cl-]

物理化学性质

• 熔点: 190-192 ºC (分解) (实验值)
• bpoiling point: 445 ºC (实验值)
• 水溶性: 700 g/L (20 ºC)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H371
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

发现和应用

苄基三乙基氯化铵是一种季铵盐，由一个苄基和三个乙基组成，乙基与氮原子相连，氯离子为反离子。它由苄基氯与三乙胺反应合成。这种化合物通常呈白色结晶固体，在水和乙醇、丙酮等有机溶剂中溶解性极高。

苄基三乙基氯化铵的主要用途在于其作为相转移催化剂的作用。作为季铵盐，它具有两亲性质，使其能够促进离子在不混溶相（如水和有机溶剂）之间的转移。在这种情况下，它通常用于加速反应，其中一个相中的离子物种需要与另一个相中的非离子反应物反应。它的一个关键应用是在有机合成中，它用于促进亲核取代，特别是在涉及卤化物和其他亲电试剂的反应中。

苄基三乙基氯化铵还用于合成各种有机化合物，包括烷基化反应和其他需要活化在正常条件下反应性较低的试剂的过程。它在制药和化学工业中制备更复杂的分子方面很有价值。

除了作为相转移催化剂的作用外，苄基三乙基氯化铵还在涉及其与生物系统相互作用的研究环境中进行探索。季铵化合物如苄基三乙基氯化铵已知具有抗菌和抗真菌特性，因此，它们已被研究用于抗菌制剂中的潜在应用。它们可以通过与磷脂双层相互作用来破坏微生物细胞膜，从而影响细胞功能。

苄基三乙基氯化铵也用于电化学应用。在某些情况下，它已被探索作为离子液体中的一种成分，其特性可用于促进各种类型的电化学反应。它在极性和非极性溶剂中的高溶解度使其适用于需要在异质环境中操纵离子种类的应用。

虽然它被认为是相对稳定的，但在处理苄基三乙基氯化铵时应采取安全预防措施，因为它可能会刺激皮肤、眼睛或呼吸系统。建议在使用该物质时采取适当的防护措施，例如戴手套、护目镜并在通风良好的区域工作。

总之，苄基三乙基氯化铵是一种用途广泛的化合物，广泛用于有机合成，特别是作为相转移催化剂。它促进离子在不混溶溶剂中转移的能力提高了各种反应的效率，使其成为研究和工业环境中的宝贵试剂。它的抗菌特性和在电化学系统中的潜在应用进一步扩大了其在化学科学中的使用范围。

参考文献

2024 Supramolecular deep eutectic solvents in extraction processes: a review Environmental Chemistry Letters
DOI: 10.1007/s10311-024-01795-3

2024 High biomass content in epoxy vitrimers: a study on bio-based and reprocessable thermosets Macromolecular Research
DOI: 10.1007/s13233-024-00333-y

2024 Helicobacter pylori and acne vulgaris: is there a relationship? Archives of Dermatological Research
DOI: 10.1007/s00403-024-03300-w