苄基三甲基氯化铵
[CAS# 56-93-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 英文名: Benzyltrimethylammonium chloride
• 别名: BTM; N,N,N-Trimethylbenzenemethanaminium chloride; TMBAC
• 产品名称: 苄基三甲基氯化铵
• 分子式: C₁₀H₁₆N^.Cl
• 分子量: 185.70
• CAS 登录号: 56-93-9
• EC 号码: 200-300-3
• 分子行输入简码SMILES: C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1.[Cl-]

物理化学性质

• 密度: 0.99 g/mL (实验值)
• 熔点: 230-235 ºC (分解) (实验值)
• 折射率: 1.444 (实验值)水溶性|800 g/L

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H301+H311-H301-H311-H315-H319-H332-H341-H400-H412
• 防护标签: P203-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P318-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

发现和应用

苄基三甲基氯化铵是一种季铵盐，分子式为 C9H12ClN。它由苄基氯与三甲胺反应形成。该化合物通常为白色或无色结晶固体，可溶于水和多种有机溶剂。作为季铵化合物，它具有一个带正电的氮原子，周围环绕着三个甲基和一个苄基，氯离子作为反离子。

苄基三甲基氯化铵广泛应用于化学工业，尤其是作为相转移催化剂。在此作用下，它促进了离子物种在水和有机溶剂等不混溶相之间的转移。该化合物有助于加速一个相中的离子反应物与另一个相中的非离子反应物的反应。这种促进离子跨不同相转移的能力使苄基三甲基氯化铵在各种有机合成中具有重要价值，尤其是在传统方法可能无效或低效的过程中。

苄基三甲基氯化铵的一个关键应用是合成有机化合物。它通常用于亲核取代反应，可以增强非水环境中亲核试剂和亲电试剂的反应性。这一特性使其在烷基化、酰化和酯类制备等过程中特别有用。在这些反应中，该化合物有助于溶剂化离子中间体，从而提高反应速率和产率。

除了用于有机合成外，苄基三甲基氯化铵还可用于制备离子液体。离子液体是在相对低温下呈液态的盐，近年来因其独特的性质而备受关注，例如挥发性低、离子电导率高和溶剂化能力好。苄基三甲基氯化铵可用作形成离子液体的前体或添加剂，离子液体用于各种工艺，包括电化学应用和绿色化学计划。

该化合物还参与表面活性剂的生产。由于同时存在亲水铵基团和疏水苄基，苄基三甲基氯化铵可以充当表面活性剂，有助于降低表面张力并稳定乳液。这种特性在各种清洁应用中都很有用，包括消毒剂、洗涤剂和织物柔顺剂的配方。

苄基三甲基氯化铵还因其在抗菌应用中的潜力而被探索。与其他季铵化合物一样，它被认为具有一定程度的抗菌活性。据信它通过破坏微生物细胞膜的结构起作用，导致细胞死亡。然而，虽然它已被用于此类应用，但它主要被认可为工业过程中的化学试剂和催化剂。

在安全方面，苄基三甲基氯化铵应小心处理。与其他季铵化合物一样，它在接触时可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。遵循适当的安全规程很重要，包括佩戴适当的个人防护设备，如手套、护目镜，并确保在使用该物质时有足够的通风。

总之，苄基三甲基氯化铵是一种用途广泛的化合物，广泛用于有机合成、相转移催化、离子液体的制备以及作为表面活性剂。它能够促进离子物种在不混溶相之间的转移，这使得它在各种化学过程中特别有价值。此外，其潜在的抗菌特性增加了它在工业和清洁产品中的应用范围。然而，与所有化学品一样，应采取适当的安全预防措施来处理它。

参考文献

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DOI: 10.1007/s10311-024-01795-3

2024 Esterification of lignin-derived phenolic compound eugenol to eugenol benzoate using acidic deep eutectic solvent as a catalyst Chemical Papers
DOI: 10.1007/s11696-024-03762-2

2024 Rapid degradation of thermosetting ester epoxies and monomer recovery methods Colloid and Polymer Science
DOI: 10.1007/s00396-024-05287-2