阿莫西林三水物
[CAS# 61336-70-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> 其它抗生素类药
• 英文名: Amoxicillin trihydrate
• 别名: 6-[2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)-acetyl]amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid trihydrate
• 产品名称: 阿莫西林三水物; 羟氨苄青霉素三水物; 6-[2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水物
• 分子式: C₁₆H₁₉N₃O₅S^.3(H₂O)
• 分子量: 419.45
• CAS 登录号: 61336-70-7
• EC 号码: 612-127-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=C(C=C3)O)N)C(=O)O)C.O.O.O

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H317-H334-H400-H411
• 防护标签: P233-P260-P261-P271-P272-P273-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P321-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P391-P403-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1A	H334
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

阿莫西林三水合物是抗生素阿莫西林的晶体形式，阿莫西林是一种半合成的β-内酰胺类抗菌剂，源自青霉素。它属于氨基青霉素亚类，对革兰氏阳性菌和部分革兰氏阴性菌均具有广谱抗菌活性。该化合物为水合物形式，具体而言，每个阿莫西林分子含有三个水分子。其分子式为 C₁₆H₁₉N₃O₅S^.3H₂O。

阿莫西林是由英国比彻姆研究实验室的研究人员于20世纪60年代研发的。它是对早期青霉素衍生物（尤其是氨苄西林）的改进。研发目标是开发一种口服有效、吸收率更高、抗菌谱更广的抗生素。在氨苄西林结构中引入对羟基苯基，合成了阿莫西林，该药物具有优异的口服生物利用度。阿莫西林于1971年获得专利，并于20世纪70年代初以各种品牌广泛上市。

三水合物是胶囊、片剂和混悬液等口服剂型中最常用的固态制剂。它因其稳定性、易于配制以及在水介质中良好的溶解性而受到青睐。结晶三水合物可确保药物的稳定性能，并已在药物研究和监管文献中进行了详尽的表征。

阿莫西林三水合物通过抑制细菌细胞壁的合成发挥作用。它与青霉素结合蛋白 (PBP) 结合，而青霉素结合蛋白参与细胞壁形成过程中肽聚糖交联的最终阶段。这一作用导致细菌细胞壁弱化，导致细胞裂解和死亡，尤其是在活跃生长的细菌中。

这种抗生素在临床实践中广泛用于治疗多种细菌感染。适应症包括呼吸道感染（例如咽炎、鼻窦炎和支气管炎）、泌尿道感染、皮肤和软组织感染以及中耳炎。它也是胃溃疡患者根除*幽门螺杆菌*的联合疗法的一部分，通常与克拉霉素和质子泵抑制剂联合使用。

阿莫西林三水合物口服吸收良好，通常在给药后1至2小时内达到血浆峰浓度。食物的存在不会显著影响其生物利用度。它广泛分布于体内组织和体液中，主要以原型药物经肾脏排泄。

尽管阿莫西林三水合物用途广泛，但它易被耐药菌株产生的β-内酰胺酶降解。为了解决这个问题，它通常与β-内酰胺酶抑制剂（例如克拉维酸）联合用药。阿莫西林与克拉维酸钾的组合通过中和β-内酰胺酶活性显著扩展了抗菌谱。

阿莫西林三水合物已被列入世界卫生组织《基本药物标准清单》，这反映了其在传染病治疗中的关键作用。该药物在全球范围内均可使用，并被纳入许多国家的处方集。其安全性已得到充分证实，最常见的不良反应是胃肠道反应，例如恶心、腹泻和皮疹。青霉素过敏者曾报告出现过敏反应，包括过敏性休克。

阿莫西林三水合物的质量控制和药品生产受药典标准（包括美国药典、英国药典和欧洲药典）的监管。表征包括对结晶度、粒径、纯度和储存条件下的稳定性的评估。这些参数对于确保最终剂型的有效性和保质期至关重要。

阿莫西林三水合物仍然是初级保健和医院护理环境中的基础抗生素。它被广泛接受和使用，反映了其疗效显著、成本效益高，且与其他口服抗生素相比耐药率较低。丰富的临床经验和可靠的药物数据支持其持续应用。

参考文献

2024. Effectiveness and safety of vonoprazan and amoxicillin dual regimen with Saccharomyces boulardii supplements on eradication of Helicobacter pylori. BMC Gastroenterology, 24(1).
DOI: 10.1186/s12876-024-03524-0

2024. Ten-day versus 14-day vonoprazan-amoxicillin high-dose dual therapy for Helicobacter pylori eradication in China: A multicenter, open-label, randomized study. Journal of Gastroenterology and Hepatology, 39(11).
DOI: 10.1111/jgh.16761

2024. Amoxicillin-associated hemorrhagic colitis: A case report and literature review. Medicine, 103(49).
DOI: 10.1097/md.0000000000040800