三乙基硅烷
[CAS# 617-86-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硅烷
• 英文名: Triethylsilane
• 别名: Triethylsilyl hydride
• 产品名称: 三乙基硅烷
• 分子式: C₆H₁₆Si
• 分子量: 116.28
• CAS 登录号: 617-86-7
• EC 号码: 210-535-3
• 分子行输入简码SMILES: CC[SiH](CC)CC

物理化学性质

• 溶解度: 0.3809 mg/L (25 ºC 水)
• 密度: 0.728
• 熔点: 12.38 ºC
• 沸点: 107.5±0.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, -51.57 ºC, 107-108 ºC
• 闪点: -3.9±0.0 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H226-H315-H319-H335-H400-H410-H412
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P391-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

三乙基硅烷的化学式为 (C2H5)3SiH，是 20 世纪中叶有机硅化学广泛探索的产物。有机硅化合物以硅-碳键为特征，具有独特的性质和应用。三乙基硅烷通过硅和乙基反应，生成的化合物中三个乙基和一个氢原子与硅原子键合。

三乙基硅烷因其还原特性和作为氢源而广泛用于有机合成和工业过程。其应用是还原有机化合物。三乙基硅烷可以有效还原多种官能团，包括羰基、烯烃和炔烃，是合成化学中必不可少的试剂。它在温和条件下转移氢阴离子的能力使化学家能够实现其他试剂通常难以实现的还原。

在药物化学中，三乙基硅烷用于合成复杂分子和活性药物成分（API）。其选择性还原能力在多步合成中特别有价值，因为保存其中的敏感官能团至关重要。这种选择性确保只还原特定的键，从而有助于高精度地创建所需的化学结构。

三乙基硅烷的另一个重要应用是在材料科学领域。它用于生产硅基聚合物和树脂，这些聚合物和树脂是制造涂料、粘合剂和密封剂不可或缺的一部分，具有有机硅化合物特有的稳定性和耐用性。

此外，三乙基硅烷还用于半导体工业。用于制造硅基薄膜和涂层的化学气相沉积 (CVD) 工艺的前体。这些薄膜对于制造各种电子元件（包括晶体管和集成电路）至关重要。

参考文献

2021. A New Protocol for Catalytic Reduction of Alkyl Chlorides Using an Iridium/Bis(benzimidazol-2'-yl)pyridine Catalyst and Triethylsilane. Synthesis, 53(20).
DOI: 10.1055/a-1527-4526

2002. Facile Cleavage of Triethylsilyl (TES) Ethers Using o-Iodoxybenzoic Acid (IBX) without Affecting tert-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers. Organic Letters, 4(11).
DOI: 10.1021/ol025946n

2000. Reductive Ring Opening of o-Nitrobenzylidene Acetals of Monosaccharides: Synthesis and Photolysis of Some Photolabile Sugars. Organic Letters, 2(25).
DOI: 10.1021/ol0068952