N2-异丁酰基-2'-O-甲基鸟苷
[CAS# 63264-29-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: N2-Isobutyryl-2'-O-methylguanosine
• 别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• 产品名称: N2-异丁酰基-2'-O-甲基鸟苷
• 分子式: C₁₅H₂₁N₅O₆
• 分子量: 367.36
• CAS 登录号: 63264-29-9
• EC 号码: 972-537-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C(=O)NC1=NC2=C(C(=O)N1)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)OC

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.55 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.68±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

N2-异丁酰基-2'-O-甲基鸟苷是一种重要的核苷衍生物，在核酸化学和分子生物学领域占有一席之地。这种化合物的特点是 N2 位有一个异丁酰基，2'-O 位有一个甲基，具有独特的性质，可增强其在各种应用中的稳定性和功能性。

N2-异丁酰基-2'-O-甲基鸟苷的发现源于人们努力开发具有更高稳定性和功能性的修饰核苷，用于合成和治疗应用。研究人员试图通过引入保护基来增强鸟苷的特性，这些保护基可以提供更大的稳定性，防止酶促降解，并提高核酸合成的效率。 N2 位异丁酰基与 2'-O 位甲基的组合实现了这些目标，从而产生了一种坚固且用途广泛的核苷衍生物。

N2-异丁酰基-2'-O-甲基鸟苷广泛用于 RNA 分子的合成。这些修饰增强了 RNA 链的稳定性，使其更能抵抗核酸酶的降解。这种稳定性对于创建用于各种研究和治疗应用的高保真 RNA 序列至关重要，包括开发 mRNA 疫苗和基于 RNA 的药物。

在抗病毒和抗癌研究领域，N2-异丁酰基-2'-O-甲基鸟苷是设计核苷类似物的关键构件。这些类似物可以通过掺入核酸并破坏必要的生物过程来抑制病毒复制或干扰癌细胞增殖。这些修饰核苷的稳定性和特异性增强，使它们成为开发新型抗病毒和抗癌疗法的有希望的候选药物。

该化合物在化学生物学中也具有研究核酸相互作用和功能的价值。 N2-异丁酰-2'-O-甲基鸟苷的独特性质使研究人员能够创建稳定的 RNA 和 DNA 探针，用于研究细胞内的分子机制和相互作用。这些探针有助于理解遗传调控、RNA 加工和蛋白质-核酸相互作用。

N2-异丁酰-2'-O-甲基鸟苷是治疗性寡核苷酸设计的关键成分，包括反义寡核苷酸和小干扰 RNA (siRNA)。这些修饰增强了这些寡核苷酸的稳定性和结合亲和力，提高了它们针对特定 RNA 序列进行基因沉默或调节的功效。这对于治疗由异常基因表达引起的遗传性疾病和疾病具有重要意义。

参考文献

2008. Synthesis and biochemical application of 2'-O-methyl-3'-thioguanosine as a probe to explore group I intron catalysis. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 16(10).
DOI: 2664738