青蒿素
[CAS# 63968-64-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗寄生虫病药 >> 抗疟药
• 英文名: Artemisinin
• 别名: (+)-Arteannuin; Qinghaosu; [3R-(3R,5aS,6S,8aS,9R,10R,12S,12aR**)]-Decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-one
• 产品名称: 青蒿素; (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-十氢-3,6,9-三甲基-3,12-桥氧-12H-吡喃并[4,3-j]-1,2-苯并二塞平-10-酮
• 分子式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.33
• CAS 登录号: 63968-64-9
• EC 号码: 700-290-5
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H]1CC[C@H]2[C@H](C(=O)O[C@H]3[C@@]24[C@H]1CC[C@](O3)(OO4)C)C

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 156 - 157 ºC (实验值)
• 沸点: 389.9±42.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 172.0±27.9 ºC (计算值)^*
• 溶解度: dmso: 57 mg/mL, 水: 10 mm (实验值)
• 折射率: 1.533 (计算值)^*
• 比旋光度: 76 º (c=0.5, meoh) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS09 Danger
• 危害标签: H242-H400-H410
• 防护标签: P210-P234-P235-P240-P273-P280-P370+P378-P391-P403-P410-P411-P420-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
有机过氧化物	Org. Perox.	E	H242
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
有机过氧化物	Org. Perox.	D	H242
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

青蒿素是一种具有独特内过氧化物桥的倍半萜内酯，天然存在于植物黄花蒿（Artemisia annua，俗称甜蒿）中。它的发现源于20世纪70年代对传统中医药进行系统研究的成果，旨在鉴定出对抗疟疾的有效化合物。屠呦呦和她的同事成功地从青蒿中分离出青蒿素，并证明了其强效的抗疟活性，这为疟疾治疗带来了范式转变，屠呦呦也因此获得了2015年诺贝尔生理学或医学奖。

青蒿素的结构以倍半萜内酯骨架内的过氧化物键为特征，已利用现代光谱方法阐明。这一结构特征对其抗疟活性至关重要，因为它能够在疟原虫体内的亚铁离子存在下产生活性氧，从而导致疟原虫死亡。青蒿素及其衍生物（包括青蒿琥酯、蒿甲醚和双氢青蒿素）的发现，为人们带来了一类新型抗疟药物，能够快速对抗*疟原虫*，包括对先前疗法产生耐药性的菌株。

青蒿素及其衍生物广泛用于以青蒿素为基础的联合疗法 (ACT)，该疗法目前已成为治疗单纯性疟疾的标准疗法。ACT 将青蒿素衍生物与辅助药物相结合，增强疗效并降低耐药性产生的风险。青蒿素快速的寄生虫清除能力和强效活性使其在疟疾高发地区和耐药性*恶性疟原虫*地区尤为重要。

除了抗疟活性外，青蒿素还被研究用于其他药理作用。研究表明其具有潜在的抗癌活性，体外和体内实验表明，青蒿素可以诱导多种癌细胞系凋亡并抑制其增殖。这种效应被认为是通过产生活性氧和干扰细胞信号通路来实现的。青蒿素还表现出抗炎、抗病毒和免疫调节特性，提示其具有更广泛的治疗应用，尽管这些特性仍在研究中，尚未在临床上广泛应用。

青蒿素的药代动力学特点是吸收和代谢迅速，因此需要联合用药才能确保持续的抗疟疗效。为了优化生物利用度和治疗效果，已开发出包括口服、静脉注射和肌肉注射在内的多种剂型。

从历史上看，青蒿素的发现是传统医学与现代科学研究成功结合的典范。其独特化学结构和药理活性的鉴定对全球健康产生了变革性的影响，显著降低了疟疾的发病率和死亡率。研究仍在继续探索新型衍生物和改良剂型，以提高疗效、稳定性和可及性，尤其是在疟疾流行地区。

总体而言，青蒿素是一种从*黄花蒿*中发现的具有独特内过氧化物桥的倍半萜内酯，主要用于作为一种强效抗疟药。它的开发彻底改变了疟疾治疗，以青蒿素为基础的联合疗法可以快速有效地清除寄生虫。关于其抗癌、抗炎和抗病毒特性的新兴研究进一步凸显了其作为一种多功能生物活性化合物的潜力。

参考文献

2007. Malaria-Infected Mice Are Cured by a Single Dose of Novel Artemisinin Derivatives. Journal of Medicinal Chemistry, 50(8).
DOI: 10.1021/jm070149m

2005. Synthesis and Cytotoxicity Studies of Artemisinin Derivatives Containing Lipophilic Alkyl Carbon Chains. Organic Letters, 7(7).
DOI: 10.1021/ol050230o

2003. Artemisinin, a Novel Antimalarial Drug: Biochemical and Molecular Approaches for Enhanced Production. Planta Medica, 69(4).
DOI: 10.1055/s-2003-38871