2-氨基-3-乙酰基吡啶
[CAS# 65326-33-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: 2-Amino-3-acetylpyridine
• 产品名称: 2-氨基-3-乙酰基吡啶
• 分子式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.15
• CAS 登录号: 65326-33-2
• EC 号码: 962-528-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=C(N=CC=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 283.8±20.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 125.5±21.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.577 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H312-H315-H318-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

2-氨基-3-乙酰基吡啶是一种属于氨基吡啶类的有机化合物，其特征是吡啶环上2位存在氨基，3位存在乙酰基。其分子式为C₇H₈N₂O，常温常压下呈结晶固体。该化合物因其在合成有机化学中的应用以及作为药物研究中间体的作用而备受关注。

2-氨基-3-乙酰基吡啶的合成已在杂环化合物制备的文献中有所记载。一种常用方法是通过定向取代或环修饰反应对吡啶衍生物进行官能化，尤其要注意在引入氨基和乙酰基的过程中保持区域化学控制。它可以通过在酸性或碱性条件下使用乙酰化剂（例如乙酸酐）对2-氨基吡啶进行乙酰化来合成。其他策略可能包括前体化合物环化，然后进行选择性官能团转化。

该化合物主要用作医药和农用化学研究中的构建基块。其分子框架包含给电子基团（氨基）和吸电子基团（乙酰基），使其成为构建更复杂杂环体系的多功能中间体。它参与各种有机反应，例如缩合、亲核取代和偶联反应，这些反应可用于生成具有生物活性的化合物。

2-氨基-3-乙酰吡啶已被研究作为金属配合物配体的合成前体，尤其是过渡金属配合物的配体。分子中的氮原子提供了可以与金属中心结合的配位点，从而形成稳定的有机金属化合物。这些配合物在催化和材料科学领域具有潜在用途。

在药物研究中，2-氨基-3-乙酰吡啶衍生物的生物活性已被研究，尽管其母体化合物本身可能无法直接用作治疗剂。含有类似功能基序的结构类似物已在抗菌、抗炎和中枢神经系统 (CNS) 研究中展现出活性。因此，2-氨基-3-乙酰吡啶可作为药物开发项目中构??效关系 (SAR) 探索的宝贵骨架。

分子中同时存在氨基和羰基官能团，使其能够参与席夫碱的形成，该反应常用于合成具有潜在药理特性的化合物。由 2-氨基-3-乙酰吡啶衍生的席夫碱已被研究其配位化学性质，在某些情况下还被评估其体外生物活性。

虽然 2-氨基-3-乙酰吡啶尚未实现大规模工业生产，但可从商业化学品供应商处获得用于实验室规模使用。通常采用适用于芳香胺的标准防护措施进行处理，这些措施可能包括中等毒性以及使用过程中需要适当的防护设备。当化合物保存在阴凉干燥、远离光照和强氧化剂的环境中时，其储存稳定性通常良好。

总体而言，2-氨基-3-乙酰吡啶因其功能多样性和反应性，在合成化学和药物化学中是一种非常有用的化学实体。虽然其应用主要局限于研发领域，但突显了小杂环化合物作为多功能中间体在发现和设计更复杂分子方面的重要性，这些分子在各个领域都有实际应用。

参考文献

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DOI: 10.1007/s00894-011-1179-0

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DOI: 10.1007/s00894-023-05678-2

1928. Zur Pharmakologie von einigen Pyridylpyrrolen und einigen Abkommlingen des alpha-Aminopyridins. Naunyn-Schmiedebergs Archiv fur experimentelle Pathologie und Pharmakologie, 132.
DOI: 10.1007/bf01859845