依维菌素
[CAS# 70288-86-7]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 内酯类
• 英文名: Ivermectin
• 别名: Ivomec; Heartgard-30
• 产品名称: 依维菌素
• 分子式: C₄₈H₇₄O₁₄
• 分子量: 875.11
• CAS 登录号: 70288-86-7
• EC 号码: 274-536-0
• 分子行输入简码SMILES: [H][C@@]1(O[C@]2(CC[C@@H]1C)C[C@@H]3C[C@@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@H]4C[C@H](OC)[C@@H](O[C@H]5C[C@H](OC)[C@@H](O)[C@H](C)O5)[C@H](C)O4)[C@@H](C)\C=C\C=C6/CO[C@]7([H])[C@H](O)C(C)=C[C@@H](C(=O)O3)[C@]67O)O2)[C@@H](C)CC

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H300-H311-H351-H360D-H410
• 防护标签: P202-P264-P273-P280-P301+P310-P302+P352+P312

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	1	H300
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
生殖毒性	Lact.	-	H362
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
生殖毒性	Repr.	1B	H360
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	2	H361d
生殖毒性	Repr.	1B	H360FD
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

伊维菌素是一种广谱抗寄生虫药，源自阿维菌素。阿维菌素是一类最初从链霉菌（Streptomyces avermitilis）中分离的大环内酯类化合物。20世纪70年代末伊维菌素的发现标志着人类和兽医寄生虫病治疗领域的重大进步。伊维菌素于1981年首次作为兽药投入商业使用，并于1987年获准用于人类，主要用于控制盘尾丝虫病（河盲症）。

该化合物是一种半合成衍生物，主要由22,23-二氢阿维菌素B_1a和少量B_1b组成。其结构包括一个16元大环内酯环，该环包含多个糖基和疏水侧链，这些结构决定了其生物活性和溶解性。伊维菌素主要通过选择性地、高亲和力地结合无脊椎动物神经和肌肉细胞中存在的谷氨酸门控氯离子通道而发挥作用。这种结合导致细胞膜对氯离子的通透性增加，从而导致超极化、麻痹，最终导致寄生虫死亡。

在人类医学中，伊维菌素因其在全球抗击盘尾丝虫病和淋巴丝虫病等寄生虫感染中的作用而闻名。这些被忽视的热带疾病是由丝虫引起的，并通过受感染的蚋和蚊子叮咬传播。在世界卫生组织支持的大规模药物管理项目中，该药物以口服方式给药，通常与其他抗寄生虫药物（如阿苯达唑）联合使用。伊维菌素可有效降低皮肤和血液中的微丝蚴水平，从而阻断传播循环，降低地方性人群的疾病负担。

伊维菌素还被批准用于治疗其他寄生虫感染，包括粪类圆线虫病、疥疮和虱病（头虱）。在兽医学中，它广泛用于治疗牲畜、宠物和马科动物的心丝虫、胃肠道线虫和体外寄生虫。它对多种蠕虫和节肢动物具有广泛的疗效，使其成为这两个领域中最重要的驱虫药之一。

药代动力学方面，伊维菌素口服给药，具有高亲脂性，使其能够广泛分布于体内组织。它主要通过细胞色素P450酶在肝脏代谢，并主要通过粪便排出。由于存在P-糖蛋白外排转运体，该药物不易穿过人体血脑屏障，因此其神经毒性相对较低。然而，对于该转运体发生突变的动物，例如某些犬种（例如牧羊犬），可能会出现毒性。

伊维菌素的安全性已得到广泛评估，按推荐剂量使用时效果良好。其副作用通常较轻，可能包括头晕、恶心和瘙痒。在微丝蚴数量较高的情况下，人体对濒死寄生虫的免疫反应可能会引起暂时性炎症反应，例如发烧或淋巴结炎。

伊维菌素对全球健康的影响深远。它的使用已显著降低了河盲症和淋巴丝虫病的发病率，尤其是在撒哈拉以南非洲、拉丁美洲和亚洲部分地区。为表彰这一贡献，2015年诺贝尔生理学或医学奖授予了Satoshi ?mura和William C. Campbell，以表彰他们发现阿维菌素并将其应用于伊维菌素。

总而言之，伊维菌素是一种由链霉菌（Streptomyces avermitilis）的天然发酵产物开发而成的大环内酯类抗寄生虫药物。自发现以来，伊维菌素凭借其强效、广谱活性和相对安全的药理特性，已成为治疗和预防人类和动物寄生虫病的基石。

参考文献

2024. Connecting aquatic and terrestrial environments: bioaccumulation of ivermectin in amphibians throughout metamorphosis. Hydrobiologia, 851(23).
DOI: 10.1007/s10750-024-05768-z

2024. Pharmacoproteomics reveals energy metabolism pathways as therapeutic targets of ivermectin in ovarian cancer toward 3P medical approaches. The EPMA journal, 15(4).
DOI: 10.1007/s13167-024-00385-1

2024. In vitro and in vivo cestocidal efficacy of kaempferol derivative isolated from Lysimachia ramosa (Wall. ex Duby) against Hymenolepis diminuta in Wistar rats. Proceedings of the Indian National Science Academy, 90(5).
DOI: 10.1007/s43538-024-00375-x