敌稗
[CAS# 709-98-8]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 除草剂 >> 酰胺类除草剂
• 英文名: Propanil
• 别名: 3',4'-Dichloropropionanilide; N-(3,4-Dichlorophenyl)propanamide; Apronox; Chem Rice; Drexel; Erban; Farmco; Propanex; Prostar; Riselect; Rogue; Rosanil; Stam M-4; Stam F-34; Stampede CM; Strel; Supernox; Surcopur; Surpur
• 产品名称: 敌稗; N-(3',4'-二氯苯基)丙酰胺
• 分子式: C₉H₉Cl₂NO
• 分子量: 218.08
• CAS 登录号: 709-98-8
• EC 号码: 211-914-6
• 分子行输入简码SMILES: CCC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.25 g/mL (实验值)
• 熔点: 92-93 ?ordm;c (实验值)
• 沸点: 358.8±52.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 170.8±30.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.558 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302:-H400:
• 防护标签: P264-P270-P273-P301+P317-P330-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371

发现和应用

敌稗是一种主要用于水稻种植的选择性苗后除草剂。它属于乙酰苯胺类化合物，对多种一年生禾本科植物和阔叶杂草具有强效活性。从结构上讲，敌稗是一种酰基苯胺化合物，具体来说是3',4'-二氯丙酰苯胺。敌稗的除草作用基于其对光合作用的抑制，特别是针对叶绿体中的光系统II，导致活性氧的产生，从而导致易感植物细胞膜的快速降解。

敌稗的发现可以追溯到20世纪60年代，当时它被开发为一种比早期更持久的除草剂更安全的替代品。它的商业化推广彻底改变了水稻田的杂草管理。敌稗的一个关键优势在于其选择性：水稻植株具有通过芳基酰胺酶介导的水解来解毒该化合物的代谢能力，而大多数杂草则不具备这种能力。这种代谢差异使得水稻作物能够耐受敌稗的施用，同时附近的杂草也能得到有效控制。

敌稗通常在水稻出苗后不久、竞争性杂草种群形成之前以叶面喷雾的方式施用。它具有叶片快速吸收和有限的迁移性，因此及时施用对于达到最佳效果至关重要。通常与其他除草剂进行桶混，以扩大控制范围并控制杂草种群的抗性发展。

多年来，敌稗已被纳入各种杂草管理方案，并有助于提高水稻种植的产量，尤其是在美国南部和亚洲部分地区。然而，其使用必须谨慎管理，以避免与某些除草剂混合或在高温等特定环境条件下发生拮抗作用，因为这些拮抗作用会降低作物的选择性并导致植物毒性。

尽管敌稗有效，但其环境归宿和毒理学特性一直受到严格审查。它在环境中通过微生物活动和水解相对较快地降解，形成3,4-二氯苯胺等代谢物。这种降解产物因其潜在的持久性和毒性而引发担忧。因此，监管机构已对其应用施加限制，以减轻环境影响并保护水生生态系统。

敌稗在除草剂抗性研究中也发挥了重要作用。在单一栽培系统中，长期反复使用敌稗导致了抗性杂草的出现，尤其是在稗草（Echinochloa crus-galli）中。这种抗性通常是由于代谢解毒增强或靶位不敏感所致，促使研究人员开发新的策略，将除草剂轮作和综合杂草管理措施结合起来。

如今，敌稗仍然是水稻种植中的一种宝贵工具，尽管它的使用越来越多地被新型除草剂和机械作业所补充，以确保长期可持续性。它的发现和应用代表了选择性除草剂发展的一个重要里程碑，彰显了了解植物代谢对于实现作物保护目标的重要性。

参考文献

1971. Influence of herbicides on insecticide metabolism in leaf tissues. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 19(6).
DOI: 10.1021/jf60178a047

1979. Changes in fatty acid and cholesterol synthesis in rat liver slices due to aromatic amines formed during the degradation of some herbicides. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 22(1).
DOI: 10.1007/bf01685513

2007. Effects of four rice herbicides on some metabolic and toxicology parameters of teleost fish (Leporinus obtusidens). Chemosphere, 68(8).
DOI: 10.1016/j.chemosphere.2007.03.006