丙酸二甲基(乙烯基)硅烷基酯
[CAS# 959227-45-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机硅化合物
• 英文名: Propanoic acid dimethyl(ethenyl)silyl ester
• 别名: [ethenyl(dimethyl)silyl] propanoate
• 产品名称: 丙酸二甲基(乙烯基)硅烷基酯
• 分子式: C₇H₁₄O₂Si
• 分子量: 158.27
• CAS 登录号: 959227-45-3
• 分子行输入简码SMILES: CCC(=O)O[Si](C)(C)C=C

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.415, 计算值^*
• 沸点: 119.4±9.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 21.8±14.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

丙酸二甲基（乙烯基）硅酯是一种多功能有机硅化合物，因其在合成有机化学和材料科学中的实用性而闻名。该化合物含有与二甲基（乙烯基）硅基酯化的丙酸部分，结合了酯和乙烯基硅烷官能团的反应性。其结构可用于聚合物合成、表面改性和有机合成中间体等多种应用。

丙酸二甲基（乙烯基）硅酯的发现出现在 20 世纪中叶，当时化学家正在探索硅基酯在改性有机骨架和增强材料性能方面的潜力。该化合物的乙烯基硅烷组分被认为特别有用，因为它能够参与氢化硅烷化、交叉偶联反应和自由基聚合过程。这些属性使其被纳入各种合成方案和工业流程。

丙酸二甲基（乙烯基）硅酯的合成通常涉及丙酸或其衍生物与二甲基（乙烯基）硅醇的酯化。该过程由传统的酯化方法促进，通常使用硫酸或有机锡化合物等酸性催化剂来实现高产率。或者，它可以在合适的碱存在下通过酯交换反应或丙酸与乙烯基硅烷试剂的直接硅化来合成。

丙酸二甲基（乙烯基）硅酯的一个主要应用是开发硅基聚合物和共聚物。硅原子上的乙烯基基团易于掺入聚合物主链，从而提高柔韧性、热稳定性和对环境因素的抵抗力。这些特性对于密封剂、粘合剂、涂料和弹性体中的应用至关重要。此外，可以选择性地水解或改性酯基官能基以引入新的官能团，从而扩大其在材料设计中的多功能性。

在有机合成中，该化合物可作为制备更复杂分子的中间体。乙烯基硅烷基团很容易参与交叉偶联反应，例如 Hiyama 偶联，从而提供了一种在温和条件下形成碳-碳键的方法。酯基的存在还允许进一步转化，包括还原、水解和亲核取代，使其可用于多步合成策略。

研究继续探索丙酸二甲基（乙烯基）硅酯在纳米技术、表面功能化和先进材料等新兴领域的潜力。它的双重反应性和易于合成确保了它在工业和学术应用中的持续相关性。