(4-溴苯基)二苯基膦
[CAS# 734-59-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: (4-Bromophenyl)diphenylphosphine
• 产品名称: (4-溴苯基)二苯基膦
• 分子式: C₁₈H₁₄BrP
• 分子量: 341.18
• CAS 登录号: 734-59-8
• EC 号码: 211-996-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=C(C=C3)Br

物理化学性质

• 沸点: 397.5±25.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 194.2±23.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

(4-溴苯基)二苯基膦是一种用途广泛的有机磷化合物，在有机合成和催化领域引起了广泛关注。该化合物因其在钯催化交叉偶联反应中作为配体的有效性而闻名，特别是在 Suzuki-Miyaura 偶联过程中。

(4-溴苯基)二苯基膦的发现可以追溯到有机磷化学的进步，当时研究人员旨在开发能够提高催化反应效率和选择性的膦配体。该化合物的特征是存在一个连接到苯基的溴原子，而苯基又与二苯基膦基团结合。溴原子的存在至关重要，因为它提供了可以影响膦配体电子特性的额外功能。

(4-溴苯基)二苯基膦的主要应用之一是钯催化的交叉偶联反应，这种反应是有机合成中碳-碳键形成的基础。在这些反应中，(4-溴苯基)二苯基膦作为配体稳定钯催化剂，促进芳基卤化物与各种亲核试剂（如有机硼化合物）的偶联。这种配体在这些过程中的有效性归因于它能够为钯中心提供电子和空间支持，从而提高反应效率。

Suzuki-Miyaura 偶联反应尤其受益于 (4-溴苯基)二苯基膦的使用。该反应将芳基卤化物与芳基或乙烯基硼酸偶联，广泛用于合成联芳化合物和其他复杂有机分子。该配体能够提高反应速率和产率，因此在学术和工业环境中都是一种有价值的工具。

除了在交叉偶联反应中的作用外，(4-溴苯基)二苯基膦还因其在其他催化应用中的潜力而被探索。其独特的电子特性使其成为各种催化转化的候选物，包括涉及小分子活化或新化学键形成的催化转化。

总体而言，(4-溴苯基)二苯基膦的发现和应用代表了有机磷化学和催化领域的重大进步。它能够增强钯催化剂在交叉偶联反应中的性能，使其成为合成化学中一种有价值的试剂，有助于开发新材料和药物。

参考文献

Jihoon Shin, Julie Bertoia, Kenneth R. Czerwinski and Chulsung Bae. A new homogeneous polymer support based on syndiotactic polystyrene and its application in palladium-catalyzed Suzuki朚iyaura cross-coupling reactions, Green Chem., 2009, 11, 1576.