6-氨基-1-萘磺酸
[CAS# 81-05-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 磺酸类氨基化合物
• 英文名: 6-Amino-1-naphthalenesulfonic acid
• 别名: D Acid; 2-Amino-5-naphthalenesulfonic acid
• 产品名称: 6-氨基-1-萘磺酸; 2-萘胺-5-磺酸
• 分子式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.25
• CAS 登录号: 81-05-0
• EC 号码: 201-318-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=CC(=C2)N)C(=C1)S(=O)(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.713, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

6-氨基-1-萘磺酸是一种具有工业和科学意义的化合物，广泛应用于染料生产、生物化学和分子生物学等各个领域。该化合物由一个氨基 (-NH2) 组成，该氨基与萘环相连，萘环的 1 位也被磺化，因此它既是磺酸又是胺衍生物。

6-氨基-1-萘磺酸的发现可以追溯到 19 世纪后期偶氮染料化学的发展时期。它是在探索萘衍生物的过程中出现的，由于萘衍生物有可能成为多种合成染料的起始材料，因此引起了人们的极大兴趣。人们发现，该化合物是合成各种偶氮染料的关键中间体，尤其是用于纺织工业的偶氮染料。它能够参与重氮盐的形成，因此成为染料化学中用途广泛的构建块。多年来，人们对该化合物的性质进行了广泛的研究，并已充分证实其作为染料制造中重要前体的作用。

就其应用而言，6-氨基-1-萘磺酸主要用作合成偶氮染料的起始材料。这些染料因其鲜艳的颜色而被广泛用于纺织、造纸和食品工业。萘环上的氨基与重氮盐反应形成偶氮化合物，然后用作染料。磺酸基增强了这些染料在水中的溶解度，使其非常适合用于水性应用，特别是在纺织品染色过程中。

除了用于生产染料外，6-氨基-1-萘磺酸还用于生化研究。它可作为合成各种分子探针的试剂，并已被纳入研究酶活性的测定中，特别是在涉及磺化的反应中。该化合物的氨基和磺酸基使其能够与各种生物分子相互作用，因此可用于开发探针和其他分子生物学工具。

6-氨基-1-萘磺酸的另一个重要应用是在荧光光谱领域。当它被掺入某些分子中时，它可以充当荧光标记。该化合物吸收特定波长的光并在更长的波长下重新发射的能力被用于基于荧光的检测方法。这种应用在各种分析技术中都很重要，包括生物分子检测、环境监测和诊断。

6-氨基-1-萘磺酸在化学传感器的开发中也发挥着作用。通过修改其结构，可以创建能够检测各种分析物的化合物，包括离子、气体和其他小分子。这些传感器在环境监测和工业应用中很有价值，在这些应用中，精确检测化学物质至关重要。

总之，6-氨基-1-萘磺酸是一种在染料合成和生化研究中有着悠久使用历史的化合物。它能够形成偶氮染料、提高溶解度并作为生化测定试剂，因此在纺织、生物技术和环境监测等多个行业中都具有重要价值。作为复杂分子合成的基石，它的多功能性使它继续成为工业和科学应用中的重要物质。

参考文献

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DOI: 10.1007/s12221-023-00275-9

Thakur, J.K., Paul, S., Dureja, P., et al., 2014. Degradation of sulphonated azo dye Red HE7B by Bacillus sp. and elucidation of degradative pathways. Current Microbiology, 69, 183?91.
DOI: 10.1007/s00284-014-0571-2

Liu, H.-Y., et al., 2007. catena-Poly[[(6-aminonaphthalene-1-sulfonato-[κ]O)silver(I)]-[μ]-2,3,5,6-tetramethylpyrazine-[κ]N:N']. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online, E63, m3035.
DOI: 10.1107/S1600536807049550