5,7-二氟二氢苯并吡喃-4-酮
[CAS# 844648-22-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡喃类化合物
• 英文名: 5,7-Difluorochroman-4-one
• 别名: 5,7-Difluoro-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one; 5,7-Difluoro-3,4-dihydro-4H-chromen-4-one
• 产品名称: 5,7-二氟二氢苯并吡喃-4-酮
• 分子式: C₉H₆F₂O₂
• 分子量: 184.14
• CAS 登录号: 844648-22-2
• 分子行输入简码SMILES: C1COC2=C(C1=O)C(=CC(=C2)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 282.9±40.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 121.1±22.2 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.519 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

5,7-二氟色满-4-酮是一种氟化色满酮衍生物，其特征是色满-4-酮核心，并在芳环的5位和7位上带有氟取代基。色满-4-酮化合物因其生物活性和化学多功能性，是药物化学和材料科学中的重要骨架。氟原子的引入增强了化合物的化学稳定性、亲脂性和代谢耐受性，这些特性使其在药物应用方面具有优势。

5,7-二氟色满-4-酮的发现源于对氟化色满酮衍生物的广泛探索，该探索始于20世纪后期，当时研究人员研究了氟化对生物活性和药代动力学特性的影响。氟化色满酮已被合成，以研究其作为酶抑制剂、抗氧化剂和生物活性剂在治疗心血管、神经退行性疾病和炎症疾病方面的潜力。研究发现，特定的5,7-二氟取代模式会影响电子分布和分子构象，从而增强其与生物靶标的相互作用。

在化学合成中，5,7-二氟色满-4-酮可以通过适当取代的羟基芳基酮的环化反应或氟化酚与α-卤代酮的缩合反应制备。由于氟原子的存在，需要仔细选择反应条件以避免脱卤或副反应，通常使用弱碱、非质子溶剂和受控温度。所得产物通常通过结晶或色谱法纯化，并通过核磁共振、质谱和元素分析进行??表征，以确认取代模式和纯度。

5,7-二氟色满-4-酮的应用主要在药物化学研究中，它是合成生物活性化合物的基石。其氟化色满酮结构可进一步修饰，生成可作为选择性酶抑制剂、抗氧化剂或受体调节剂的衍生物。在药物设计中，氟原子通常可以提高结合亲和力、代谢稳定性和生物利用度，使5,7-二氟色满-4-酮成为开发新型疗法的宝贵中间体。

除了药物研究外，5,7-二氟色满-4-酮还可用于材料科学研究，例如开发荧光探针或有机半导体，其中色满酮骨架和氟取代有助于其获得良好的电子特性。其化学稳定性和刚性使其适合掺入共轭体系，为光电器件提供了潜在的应用前景。

总而言之，5,7-二氟色满-4-酮是一种用途广泛的氟化色满酮骨架，在药物化学和材料科学中均有应用。其合成的可及性、稳定性和功能化潜力使其能够探索构效关系，并开发具有增强生物或电子特性的新型化合物。氟化作用与色满-4-酮核心的结合使其成为高级化学研究的宝贵中间体。