3-氯-2-甲基苯胺
[CAS# 87-60-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: 3-Chloro-2-methylaniline
• 别名: 3-Chloro-o-toluidine; 3-chloro-o-toluidine; Azoic Diazo Component 46; Fast Scarlet TR Base; 3-Chloro-2-Methylbenzenamine
• 产品名称: 3-氯-2-甲基苯胺
• 分子式: C₇H₈ClN
• 分子量: 141.60
• CAS 登录号: 87-60-5
• EC 号码: 201-756-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC=C1Cl)N

物理化学性质

• 密度: 1.171
• 熔点: 2-3 ºC
• 沸点: 115-117 ºC
• 折射率: 1.588-1.59
• 闪点: 112.8 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H301-H311-H314-H317-H318-H334-H373-H411
• 防护标签: P233-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P284-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P333+P317-P342+P316-P361+P364-P362+P364-P363-P391-P403-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370

• 危险品运输编号: UN 2239

发现和应用

3-氯-2-甲基苯胺，也称为 2-氨基-3-氯甲苯，是一种芳香胺，化学式为 C7H8ClN。从结构上看，它由一个苯环组成，苯环 2 位被氨基 (-NH2) 取代，3 位被甲基 (-CH3) 取代，4 位被氯原子取代。这种化学物质因其反应性和作为各种有机化合物（包括药物、农用化学品和染料）合成中间体的实用性而具有重要意义。

3-氯-2-甲基苯胺的发现很大程度上是由于芳香化合物开发中对多功能结构单元的需求。它可以通过 2-甲基苯胺的氯化来合成，该过程将氯原子引入芳环。氯化通常是在受控条件下使用亚硫酰氯 (SOCl2) 或氯气 (Cl2) 等试剂来实现的，以将取代基引导至所需位置。

3-氯-2-甲基苯胺的主要应用之一是在制药行业，它被用作合成活性药物成分 (API) 的中间体。苯环上的氨基、氯和甲基使化合物对各种化学转化具有反应性，从而形成复杂的分子结构。它已被用于开发治疗心血管疾病和神经系统疾病等疾病的药物。

在农用化学品领域，3-氯-2-甲基苯胺是生产除草剂和杀菌剂的关键中间体。它的反应性允许创建有效控制杂草和真菌病原体的分子，有助于提高作物产量和农业生产力。

此外，该化合物还用于染料工业，用于合成偶氮染料和颜料。芳环上同时存在给电子基团（氨基）和吸电子基团（氯），使其适合进行重氮化反应，而重氮化反应对于生产用于纺织品、塑料和油墨的鲜艳而稳定的染料至关重要。

尽管 3-氯-2-甲基苯胺具有实用性，但它被归类为危险物质。接触时会引起皮肤和眼睛刺激，吸入其蒸气可能会导致呼吸问题。在工业和实验室环境中处理该化合物时需要采取适当的安全规程，以最大限度地降低暴露风险。

总之，3-氯-2-甲基苯胺已成为现代有机合成中的重要化学品。它的发现和发展扩大了制药、农用化学品和染料行业的能力，证明了其作为多功能中间体的价值。

参考文献

2023. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications, 680.
DOI: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of biological chemistry, 298(8).
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228

1992. Mineralization of 3-chloro-4-methylaniline via an ortho-cleavage pathway by Pseudomonas cepacia strain CMA1. Applied Microbiology and Biotechnology, 37(6).
DOI: 10.1007/bf00170098