2-氯-6-甲基苯胺
[CAS# 87-63-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 英文名: 2-Chloro-6-methylaniline
• 别名: 2-Amino-3-chlorotoluene; 6-Chloro-o-toluidine
• 产品名称: 2-氯-6-甲基苯胺
• 分子式: C₇H₈ClN
• 分子量: 141.60
• CAS 登录号: 87-63-8
• EC 号码: 201-759-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=CC=C1)Cl)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.152 g/mL (实验值)
• 熔点: 10 - 12 ºc (实验值)
• 沸点: 215.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 215 ºc (实验值)
• 闪点: 98.9 ºc (计算值)^*, 105 ºc (实验值)
• 溶解度: water: 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.585 (计算值)^*, 1.576 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H301-H311-H312-H315-H319-H331-H332-H335-H341-H373
• 防护标签: P203-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372

• 危险品运输编号: UN 2239;UN 3429

发现和应用

2-氯-6-甲基苯胺是一种芳香胺化合物，其特征是苯环在2位被氯原子取代，并在相对于氨基（-NH₂）的6位被甲基取代。其分子式为C₇H₈ClN，反映其结构为氯化甲基取代的苯胺衍生物。

该化合物最初是在取代芳香胺的背景下发现和合成的，而取代芳香胺是有机合成和工业应用的重要中间体。2-氯-6-甲基苯胺是生产染料、农用化学品、药物和聚合物的基石。其合成通常涉及在受控条件下对苯胺或相关前体进行选择性氯化和甲基化，以达到所需的取代模式。

在有机合成中，2-氯-6-甲基苯胺因其高反应性而备受重视，这得益于其供电子氨基和吸电子氯原子，它们会影响芳环上的亲电取代反应和亲核取代反应。这种双重取代模式影响了化合物的化学行为，从而可以进行区域选择性修饰和偶联反应。

2-氯-6-甲基苯胺的应用包括用作除草剂、杀菌剂和杀虫剂的中间体，并作为具有杀虫特性的活性分子的前体。在制药工业中，该化合物的衍生物因其作为药效团在药物设计中的潜力而被探索，有助于发挥抗菌和抗炎等生物活性。

此外，2-氯-6-甲基苯胺还用于偶氮染料的合成，其中氨基参与重氮化反应，然后进行偶氮偶联，形成用于纺织品和油墨的有色化合物。氯和甲基的存在会影响所得染料的色相、稳定性和溶解性。

2-氯-6-甲基苯胺的物理化学性质包括在有机溶剂中的中等溶解度和在水中的有限溶解度。其熔点、沸点以及光谱特性已通过核磁共振光谱、红外光谱和质谱等标准分析技术进行了很好的表征。

由于2-氯-6-甲基苯胺具有芳香胺共有的潜在毒性和刺激性，因此在处理2-氯-6-甲基苯胺时应注意安全，并采取预防措施。在其合成、储存和使用过程中必须采取适当的防护措施，以最大程度地降低接触风险。

总而言之，2-氯-6-甲基苯胺是一种带有氯和甲基取代基的芳香胺，这些取代基会影响其化学反应性和应用。它作为染料、农用化学品和药物合成的中间体的作用凸显了其在化学制造和研究中的重要性。

参考文献

1988. The determination of substituted aromatic amines in water and sediment samples. Fresenius' Zeitschrift f黵 analytische Chemie, 330(1).
DOI: 10.1007/bf00481897

1996. Use of incremental models to estimate the retention indexes of aromatic compounds. Chromatographia, 43(3-4).
DOI: 10.1007/bf02292946

2004. Testing a Flexible-receptor Docking Algorithm in a Model Binding Site. Journal of Molecular Biology, 337(5).
DOI: 10.1016/j.jmb.2004.02.015