瑞贝米德
[CAS# 1696-17-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 英文名: Rebemide
• 别名: N,N-diethylbenzamide
• 产品名称: 瑞贝米德
• 分子式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.24
• CAS 登录号: 1696-17-9
• EC 号码: 216-912-9
• 分子行输入简码SMILES: CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 28 - 32 ºC (实验值)
• 沸点: 288.7±9.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 299 - 304.4 ºC (实验值)
• 闪点: 125.5±9.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.518 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H312-H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

瑞贝胺是一种细胞保护和黏膜保护药物，已被研究并用于治疗胃黏膜损伤，尤其是由非甾体类抗炎药 (NSAID)、应激或酒精引起的胃黏膜损伤。其化学名为 4-(4-氯苯甲酰)-N,N-二甲基-5-氧代-1,2,3,5-四氢-1H-吡咯并[1,2-a]咪唑-7-甲酰胺，分子式为 C₁₆H₁₆ClN₃O₃。

瑞贝胺最初于 20 世纪 90 年代在日本开发，旨在寻找既能保护胃肠道又不影响胃酸分泌的治疗方案，这与质子泵抑制剂和 H₂ 受体拮抗剂类似。与抑酸药不同，瑞贝米特不会显著改变胃液pH值，而是增强胃黏膜的保护机制。

该化合物通过多种机制发挥作用。它刺激胃黏液分泌，并增加胃黏膜中前列腺素的合成，这两者对于维持黏膜完整性至关重要。此外，它已被证明能够改善黏膜血流并抑制中性粒细胞活化，从而减少胃组织的炎症和氧化损伤。这些特性使其有助于预防正在接受非甾体抗炎药（NSAID）治疗或患有应激性黏膜疾病的患者黏膜损伤。

瑞贝米特口服给药，经胃肠道吸收。人体药代动力学研究表明，该药物在给药后数小时内达到血浆峰浓度，并主要通过肾脏排泄消除。其安全性良好，临床研究报告的不良反应发生率较低。常见的副作用较为轻微，可能包括胃肠不适或头痛。

临床试验表明，瑞贝米特可有效治愈胃糜烂和胃溃疡，并降低持续使用非甾体抗炎药期间病变复发的风险。由于其对胃黏膜的保护和抗炎作用，瑞贝米特在治疗胃炎和其他类型的非溃疡性消化不良方面也备受关注。

尽管瑞贝米特主要用于某些东亚国家，尤其是日本，但在许多西方国家尚未得到广泛采用或批准。尽管如此，它的研发代表了胃肠病学领域在细胞保护策略方面做出的显著努力，而这些策略并非仅仅依赖于抑酸。

总而言之，瑞贝米特是一种胃黏膜保护剂，可增强人体胃黏膜的天然防御机制。它用于预防和治疗胃损伤，特别是与非甾体抗炎药相关的胃损伤，并且在抑酸不足或不适当的情况下可作为一种治疗替代方法。

参考文献

2018. Electrophilic Activation of Carboxylic Anhydrides for Nucleophilic Acylation Reactions. Synthesis, 50(16).
DOI: 10.1055/s-0037-1609564

2017. Formation of amides: one-pot condensation of carboxylic acids and amines mediated by TiCl4. Chemistry Central Journal, 11(1).
DOI: 10.1186/s13065-017-0318-9

2016. Metal-Free Amidation of Acids with Formamides and T3P? Synthesis, 48(12).
DOI: 10.1055/s-0035-1561427