壬二酸单甲酯
[CAS# 2104-19-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Monomethyl azelate
• 别名: 9-methoxy-9-oxononanoic acid
• 产品名称: 壬二酸单甲酯
• 分子式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.25
• CAS 登录号: 2104-19-0
• EC 号码: 218-275-2
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCCCCCCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.045 g/mL (实验值)
• 熔点: 22 - 24 ºC (实验值)
• 沸点: 320.2 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 378.8 - 380.3 ºC (实验值)
• 闪点: 111.7±16.7 ºC (计算值)^*, 110 ºC (实验值)
• 折射率: 1.452 (计算值)^*, 1.446 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

壬二酸单甲酯是一种有机化合物，被归类为壬二酸（又称壬二酸）的单烷基酯。其结构由一个线性九碳二羧酸主链组成，其中一个羧酸基团与甲基酯化，而另一个羧酸基团则保持游离羧酸状态。壬二酸单甲酯的分子式为C₁₀H₁₈O₄，它是合成有机化学和脂肪族二羧酸酯工业应用的关键中间体。

该化合物最初是在研究二羧酸部分酯化反应的过程中发现的。壬二酸本身最初由油酸经臭氧分解而得，广泛用于生产各种工业用途的酯类。在探索壬二酸衍生物的过程中，化学家们开始合成和分离单酯，例如壬二酸单甲酯，以研究其化学行为和潜在用途。单酯化反应通常涉及壬二酸与化学计量的甲醇在酸性催化下（通常使用硫酸或对甲苯磺酸）进行受控反应，然后通过结晶或蒸馏进行纯化。

壬二酸单甲酯已被用作合成更复杂的酯、酰胺和聚合物前体的中间体。其双官能团性质——同时具有酯基和羧酸基——使其成为化学转化的宝贵基石，这些化学转化需要在一个官能团上进行选择性反应，同时保持另一个官能团的完整性。在聚合物化学中，壬二酸单甲酯已用于通过逐步聚合反应生产聚酯和聚酰胺。它的使用能够将不对称性和官能团多样性引入聚合物链中，从而改变所得材料的机械性能和热性能。

除了合成用途外，壬二酸单甲酯还已被评估用于配制可生物降解的润滑剂和增塑剂。其结构中同时存在极性和非极性区域，使其具有良好的溶解性，并与各种基础油和聚合物基质相容。其相对较高的分子量和适中的极性使其在实验性润滑剂混合物中具有理想的粘度和稳定性。此外，由于壬二酸单甲酯源自可从可再生资源中获得的化合物壬二酸，因此通常被认为是环保配方中的潜在成分。

壬二酸酯的研究也已扩展到生物学和皮肤病学领域。虽然壬二酸单甲酯本身的药理作用尚未得到广泛研究，但其母体化合物壬二酸以其抗菌和抗炎特性而闻名，并用于治疗痤疮和酒渣鼻的局部治疗。人们已经合成并测试了单酯等衍生物，以评估其皮肤渗透性和生物利用度，其中壬二酸单甲酯被纳入比较研究，以评估酯化如何改变其物理化学行为。此类研究旨在确定部分酯化能否在保持治疗活性的同时改善皮肤吸收或减少刺激。

壬二酸单甲酯的热稳定性和化学稳定性使其适用于酯水解和酸催化反应的机理研究。在动力学实验中，该化合物可作为模型底物，用于评估链长、取代基和反应条件对酯裂解速率和途径的影响。此类研究的数据有助于理解生理和工业条件下酯类的反应机理。

壬二酸单甲酯作为一种特种化学品，在聚合物科学、材料合成和制剂化学领域应用广泛，在化学数据库和工业目录中持续被引用。其双重功能以及由可再生前体合成的相对便利性，使其在研究和应用领域都保持着重要的地位。

参考文献

2017. Oxidation of Renewables. Homogeneous Catalysis with Renewables.
DOI: 10.1007/978-3-319-54161-7_6

1993. On the syntheses of branched saturated fatty acids. Lipids, 28(10).
DOI: 10.1007/bf02537496

1988. Synthesis of azelaic acid and suberic acid from Vernonia galamensis oil. Journal of the American Oil Chemists' Society, 65(11).
DOI: 10.1007/bf02542380