漆黄素水合物
[CAS# 345909-34-4]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 黄酮类化合物
• 英文名: Fisetin Hydrate
• 别名: 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one--water (1/1)
• 产品名称: 漆黄素水合物
• 分子式: C₁₅H₁₂O₇
• 分子量: 304.25
• CAS 登录号: 345909-34-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(O2)C=C(C=C3)O)O)O)O.O

物理化学性质

• 溶解度: 水: 0.222 mg/mL (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

非瑟酮水合物是非瑟酮的水合物形式，非瑟酮是一种天然存在的黄酮醇，属于多酚类化合物中的黄酮类。黄酮类化合物广泛分布于植物界，因其在色素沉着、生长调节和抵御环境压力方面的作用而闻名。非瑟酮于19世纪末首次从烟树（Rhus cotinus）中分离出来，并作为一种天然黄色素存在。这种化合物也存在于各种水果和蔬菜中，包括草莓、苹果、柿子、洋葱和黄瓜。水合物形式是指非瑟酮晶体结构中存在水分子，这可能会影响其溶解度和稳定性，但不会改变其基本分子结构。

非瑟酮及其相关黄酮类化合物的发现标志着植物化学的一个重要阶段，19世纪和20世纪初的科学家们开始探索天然色素及其特性。早期方法包括溶剂萃取和结晶，随后采用光谱技术和化学衍生化来识别功能基团。随着分析化学的进步，非瑟酮的结构被确认为3,3',4',7-四羟基黄酮，其特征是多个羟基取代基，这些取代基赋予了其抗氧化特性。在结晶和纯化过程中，非瑟酮的水合物形式被识别出来，这在多酚化合物中很常见，因为它们与水形成氢键。

非瑟酮水合物的应用很大程度上与其更广泛的生物活性相关。其最显著的特性之一是抗氧化活性，这源于羟基能够提供电子并中和自由基。这使得非瑟酮成为氧化应激及其在衰老和疾病中作用领域的重要研究对象。除了抗氧化活性外，非瑟酮还因其调节与炎症、细胞凋亡和细胞周期调控相关的信号通路的潜力而受到研究。与无水化合物相比，水合物通过影响溶解度和生物利用度，已被研究在药理应用方面具有潜在的改进潜力。

在生物医学研究中，非瑟酮水合物因其神经保护特性而被研究，包括在临床前模型中对记忆和学习的影响。研究表明，它可能影响突触可塑性的通路，并保护神经元免受氧化应激和兴奋性毒性的影响。其潜在的抗炎活性也已被探索，有证据表明其能够调节促炎细胞因子并抑制关键信号传导酶。在肿瘤学研究中，非瑟酮及其水合物已被测试其在癌细胞系中诱导细胞凋亡和在实验模型中抑制肿瘤生长的潜力。这些应用凸显了该化合物在正在进行的天然产物疗法研究中的重要性。

除了医学之外，非瑟酮水合物还可用于食品科学和营养保健品。作为一种具有抗氧化特性的天然色素，它在膳食补充剂和功能性食品中的应用备受关注。其水合物状态的稳定性使其在配方中更具优势，尤其是在溶解度至关重要的水体系中。该化合物也已被考虑用于化妆品配方中，其抗氧化和抗炎特性可能有助于促进皮肤健康并抵御环境压力。

虽然非瑟酮水合物尚未被批准作为治疗药物，但它体现了人们对植物源性黄酮类化合物作为潜在生物活性剂的广泛兴趣。它的发现和后续研究凸显了天然产物化学在鉴定健康、营养和材料科学等领域具有广泛应用的化合物方面的重要性。为了充分发挥其潜力，有必要继续研究其药代动力学、稳定性和临床相关性。

参考文献

Grynkiewicz G, Demchuk OM (2019) New Perspectives for Fisetin. Frontiers in Chemistry 7:697 DOI: 10.3389/fchem.2019.00697

Szymczak J, Cielecka-Piontek J (2023) Fisetin—In Search of Better Bioavailability—From Macro to Nano Modifications: A Review. *International Journal of Molecular Sciences* 24(18) 14158 DOI: 10.3390/ijms241814158


Krishnakumar IM, Jaja-Chimedza A, Joseph A, Balakrishnan A, Maliakel B, Swick A (2022) Enhanced bioavailability and pharmacokinetics of a novel hybrid-hydrogel formulation of fisetin orally administered in healthy individuals: a randomised double-blinded comparative crossover study. Journal of Nutritional Science 11:e74 DOI: 10.1017/JNS.2022.72