甲基賴比瑞亞
[CAS# 51168-26-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: Methylliberine
• 别名: 2-methoxy-1,7,9-trimethylpurine-6,8-dione
• 产品名称: 甲基賴比瑞亞
• 分子式: C₉H₁₂N₄O₃
• 分子量: 224.22
• CAS 登录号: 51168-26-4
• 分子行输入简码SMILES: CN1C2=C(N=C(N(C2=O)C)OC)N(C1=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 283.5±50.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 125.3±30.1 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.644 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

甲基利匹林，又稱?恿Π?，是一種嘌呤生物鹼，其結??與咖啡因和茶鹼相似。它天然存在於多種咖啡、茶以及茜草科和山茶科的其他植物中。其化?W結??定義??-甲氧基-1,7,9-三甲基嘌呤-6,8-二酮，以取代的黃嘌呤?楹诵摹Ｔ?化合物因其?在的興?^?┳饔眉捌渑c其他甲基尿酸鹽的結??相似性而引起了科?W界和商?I界的興趣。

甲基利匹林最初是在?Х?俸蜕讲?僦参镏写嬖诘目Х纫蝾愇镔|進行植物化?W研究?r發現的。它的?z?y是透過色譜技術進行的，例如高效液相?游?(HPLC) 和質譜法，通常與茶鹼和利匹林等相關化合物同?r進行。雖然咖啡因在普通茶和咖啡中含量更高，但甲基利貝林的含量較少，並且直到21世紀才首次以?品形式分離出來，?嵐茉缙诘?蟮辣砻魉嬖陟锻鈦碇参?颖局小?br>
由於有?蟾嬷赋黾谆惲志哂蓄愃婆d?^?┑男Ч也?窨Х纫蚰?赢a生成癮性，因此膳食補充?┖瓦\?訝I養行?I?谆惲值纳?I興趣日益濃厚。它被宣??橐环N認知增??ǔＳ渺短岣呔X性、注意力和能量水平的配方。?髀???Ш统醪襟w外研究表明，甲基利貝林與腺苷受體以及可能與多巴胺路徑相互作用的方式類似於咖啡因，?嵐苓@些相互作用似乎效力較弱，半衰期也可能更短。

甲基利貝林的一??顯著用途是?⑵涮砑拥竭\?忧盎旌衔锖鸵嬷茄a充?┲小＿@些產品通常與咖啡因或茶氨酸結合使用，以產生?f同效?荚谔岣哌\?颖憩F或註意力。然而，與咖啡因不同，??蟮兰谆惲制鹦Ц徛?ρ?汉托穆实挠绊?較小，這可能使其?δ切?Х纫蛐难苡绊?敏感的人群更具吸引力。

關於甲基利貝林的科?W文獻仍然有限，但正在不?嘣鲩L。大多?惮F有??徐镀湓谌梭w和?游镏械陌踩浴⑺?物?恿?W和代謝途徑。研究表明，甲基利貝林在肝臟中代謝，可能涉及?胞色素P450酶，尤其是CYP1A2，?酶也??咖啡因的代謝。重要的是，已證明甲基利貝林不?种七@種酶，這表明它在與咖啡因同?r服用?r不?淖?咖啡因的代謝清除率。

在?物?恿?W比較中，甲基利貝林的半衰期相?^短，在健康成人中通常?蟾??至2小?r，而咖啡因的半衰期?t較長，約??小?r。甲基利比林的這種?理特性使其成??で罂焖傺a充能量、避免長?r間興?^?┬?蛩哒系K的理想選?瘛?br>
雖然甲基利比林尚未獲得FDA等監管?C??的?物批准，但在允許其使用的司法管轄?^，它通常被認可?樯攀逞a充?┏煞帧６纠?W評估表明，在???┝浚?0-100毫克）下，不良反?l生率較低，但目前仍缺乏全面的人體研究。目前各?姆ㄒ?各不相同，在某些地?^，由於甲基利比林的新穎性，含甲基利比林的補充?┛赡苁艿竭M口或銷售限制。

?嵐芗谆攘衷絹碓绞?g迎，但科?W界仍在持續研究其長期效?⒕_的作用?C制以及與其他黃嘌呤衍生物的比較?效。未來的研究可能??U展其?霉?蚨x新的監管界限，尤其是在公??μ烊慌d?^?┖鸵嬷撬?的興趣日益增長的背景下。

参考文献

2023. Methylliberine Ingestion Improves Various Indices of Affect but Not Cognitive Function in Healthy Men and Women. Nutrients, 15(21).
DOI: 10.3390/nu15214509

2022. Effects of caffeine, methylliberine, and theacrine on vigilance, marksmanship, and hemodynamic responses in tactical personnel: a double-blind, randomized, placebo-controlled trial. Journal of the International Society of Sports Nutrition, 19(1).
DOI: 10.1080/15502783.2022.2113339

2020. Development of a liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC朚S/MS) method for characterizing caffeine, methylliberine, and theacrine pharmacokinetics in humans. Journal of Chromatography B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences, 1155.
DOI: 10.1016/j.jchromb.2020.122278