苯乙胺氢溴酸盐
[CAS# 53916-94-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 英文名: Phenethylamine hydrobromide
• 别名: 2-phenylethanamine hydrobromide
• 产品名称: 苯乙胺氢溴酸盐
• 分子式: C₈H₁₂BrN
• 分子量: 202.09
• CAS 登录号: 53916-94-2
• EC 号码: 811-843-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)CCN.Br

物理化学性质

• 熔点: 270 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

苯乙胺氢溴酸盐 (C₈H₁₂NBr) 是苯乙胺的氢溴酸盐，苯乙胺是一种天然存在的微量胺，存在于中枢神经系统以及某些植物和食物中。苯乙胺游离碱是一种挥发性油性液体，但其盐形式（包括氢溴酸盐）可提供晶体固体，从而增强稳定性，更易于在实验室和研究中处理。氢溴酸盐由质子化的胺阳离子 (C₆H₅CH₂CH₂NH₃⁺) 与溴阴离子 (Br^?) 配对而成。

苯乙胺本身于 20 世纪初首次被发现是哺乳动物组织中的天然成分。从那时起，苯乙胺就被认为是一种微量胺，在神经系统中发挥调节作用，特别是通过与微量胺相关受体的相互作用。它的生理作用与情绪、注意力和刺激有关，尽管与经典神经递质相比，其浓度非常低。苯乙胺氢溴酸盐的制备成为一种稳定和结晶原本不稳定的游离胺以供实验研究的实用方法。

氢溴酸盐形式常用于化学和药理学研究。其晶体性质使其比游离碱更易于称量、储存和运输。这种稳定性使其成为合成众多衍生物的起始原料，包括拟交感神经胺、精神活性化合物和其他结构相关的生物活性分子。由于苯乙胺主链是一种基本的化学骨架，其盐已被用于生成各种用于药物化学研究的类似物。

对苯乙胺氢溴酸盐的晶体学研究揭示了有机盐中的氢键、分子堆积和阳离子-阴离子相互作用。这些研究有助于更广泛地理解简单胺盐的结晶过程，这与药物固态化学息息相关。氢溴酸盐常作为涉及取代苯乙胺的比较研究中的参考化合物，其中结构修饰会影响药理活性和固态性质。

在有机合成中，苯乙胺氢溴酸盐可作为更复杂分子的前体。它在乙醇和水等极性溶剂中的溶解性使其能够被引入到各种需要在碱性条件下控制胺释放的合成转化反应中。此外，溴离子作为反离子的存在会影响结晶行为，从而为纯化和表征提供优势。

从生化角度来看，苯乙胺本身在体内代谢迅速，主要通过单胺氧化酶-B进行。虽然氢溴酸盐形式不直接用于治疗，但在实验室研究中已被用作母体胺的稳定来源。对其生物学作用的研究突出了其在情绪调节中的潜在作用，以及其与更有效的神经递质和精神兴奋剂的结构相似性。

苯乙胺氢溴酸盐的应用主要集中在研究和实验室环境中。其盐形式在工业或医药领域并不广泛，但其重要性在于它是一种易于操作的、具有生物学意义的胺的晶体衍生物。通过为苯乙胺类化合物的研究和合成提供便捷的切入点，它促进了神经化学、合成有机化学和结构研究的发展。

总而言之，苯乙胺氢溴酸盐是苯乙胺的稳定盐形式，主要用于研究，以促进这种关键生化骨架的处理、合成和结构研究。虽然它本身并非治疗或工业产品，但它在化学和生物学研究领域都发挥着促进作用。

参考文献

2022. High-Performance Quasi-Two-Dimensional CsPbBr2.1Cl0.9:PEABr Perovskite Sky-Blue LEDs with an Interface Modification Layer. Nanoscale Research Letters.
DOI: 10.1186/s11671-022-03703-6

2023. 2-Phenethylamines in Medicinal Chemistry: A Review. Molecules (Basel, Switzerland).
DOI: 10.3390/molecules28020855

2024. Gut microbiota-derived tryptamine and phenethylamine impair insulin sensitivity in metabolic syndrome and irritable bowel syndrome. Nature Communications.
DOI: 10.1038/s41467-023-40552-y