2-硝基-2-苯基-1,3-丙二醇
[CAS# 5428-02-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: 2-Nitro-2-phenyl-1,3-propanediol
• 产品名称: 2-硝基-2-苯基-1,3-丙二醇
• 分子式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.19
• CAS 登录号: 5428-02-4
• EC 号码: 410-360-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(CO)(CO)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 95 - 96 ºC (实验值)
• 沸点: 396.0±42.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 175.7±16.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.581 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H312:-H317:-H372-H411:
• 防护标签: P260-P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P317-P319-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

2-硝基-2-苯基-1,3-丙二醇是一种有机化合物，分子式为C₉H₁₁NO₄。它由一个被硝基（-NO₂）取代的中心碳原子、一个苯基（-C₆H₅）和两个羟甲基（-CH₂OH）取代的中心碳原子组成，因此它是一种二醇。这种结构使其被归类为硝基醇，并被纳入了合成用途和药理潜力均有研究的化合物类别。

该化合物在文献中通常被称为“硝基二醇”，或在某些情况下被称为苯丙二醇的衍生物。它可以通过苯亚甲基衍生物的硝化或硝基甲烷与苯甲醛加成后进一步化学改性来合成。一种常见的方法是在碱性条件下，苯甲醛和硝基甲烷发生亨利（硝基醇）反应，生成一种中间体，该中间体可经还原或水合生成2-硝基-2-苯基-1,3-丙二醇。

该化合物之所以受到关注，主要是因为它的立体化学和双功能反应性。中心碳原子上带有硝基和苯基，具有手性，而两个羟基的存在增加了其复杂性，为进一步的功能化提供了多种可能性。它能够通过羟基形成氢键，并通过硝基进行氧化还原或取代反应，使其成为一种有价值的有机合成中间体。

在药物化学领域，像2-硝基-2-苯基-1,3-丙二醇这样的硝基醇因其生物活性（包括抗菌和抗寄生虫特性）而被广泛研究。虽然这种特定的化合物并未广泛用于治疗，但结构相似的硝基化合物已成为药物研发的先导化合物。它们的生物效应通常源于硝基，硝基在生理条件下可发生生物还原活化，产生破坏细胞功能的活性物质。

该化合物的分析表征可使用标准光谱方法进行。红外光谱 (IR) 显示硝基（不对称和对称 N=O 伸缩振动）和羟基 O-H 伸缩振动的强吸收谱带。质子核磁共振 (²H NMR) 显示对应于苯环芳香质子和二醇质子的信号。碳-13 NMR (³C NMR) 和质谱也用于确认其结构和分子量。

在应用方面，2-硝基-2-苯基-1,3-丙二醇已被用于合成更复杂的含氮杂环化合物，并可作为有机化学研究的构建基块。它也可作为涉及硝基转化或手性醇反应性的机理研究的模型化合物。

处理该化合物需要遵循标准的实验室安全规范。硝基化合物可能存在与毒性或致敏性相关的风险。羟基的存在通常会提高化合物在极性溶剂中的溶解度，并可能降低挥发性，但仍建议使用适当的防护设备，并在通风良好的区域或通风橱中操作。

总而言之，2-硝基-2-苯基-1,3-丙二醇是一种多功能有机化合物，以其合成的多功能性和结构特征而闻名。虽然它在制药或工业领域应用不广泛，但它在合成有机化学和含硝基生物活性分子的开发中发挥了重要作用。其结构为学术和应用化学研究中的进一步衍生化和探索提供了机会。

参考文献

2005. The Synthesis and Evaluation of New α-Hydrogen Nitroxides for 慙iving?Free Radical Polymerization. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-2005-869894