对二甲胺基苯甲醛
[CAS# 100-10-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 英文名: 4-Dimethylaminobenzaldehyde
• 别名: p-Dimethylaminobenzaldehyde; p-Formyl-N,N-dimethylaniline; N,N-Dimethyl-4-amino benzaldehyde; Ehrlich's Reagent
• 产品名称: 对二甲胺基苯甲醛
• 蛋白质序列: v
• 分子式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.19
• CAS 登录号: 100-10-7
• EC 号码: 202-819-0
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C1=CC=C(C=C1)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 72 - 75 ºc (实验值)
• 沸点: 266.5±23.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 176 - 177 ºc (17 mmHg) (实验值)
• 闪点: 103.3±12.0 ºc (计算值)^*, 164 ºc (实验值)
• 溶解度: water: 微溶 0.3 g/L (20 ºc), alcohol, ether, chloroform, acetic acid: 溶解 (实验值)
• 折射率: 1.596 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H317-H319-H411
• 防护标签: P261-P264+P265-P272-P273-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

4-二甲氨基苯甲醛（对二甲氨基苯甲醛，DMAB）是一种芳香醛，分子式为 C₉H₁₁NO。它带有一个甲酰基 (-CHO)，该基团位于二甲氨基取代基 (-N(CH₃)₂) 的对位，使其具有给电子和亲电特性，这巩固了其在分析、生化和合成应用中的实用性。

DMAB 最早于 20 世纪初用于微生物斑点检测，最著名的是作为 Ehrlich 试剂和 Kovács 试剂中的活性显色成分。在这些检测中，DMAB 在强酸性介质中与吲哚部分（源自色氨酸代谢）发生反应，生成一种红色至紫色的松吲哚染料，可用于快速鉴定产吲哚细菌，并在临床和法医环境中检测吲哚生物碱 ([ResearchGate][1], [Wikipedia][2])。比较研究证明了其灵敏度：在优化条件下，Ehrlich 试剂在超过 92% 的阳性菌株中检测到吲哚，而 Kovács 试剂（含 DMAB）的灵敏度略低 ([PubMed][3])。

在分析化学中，DMAB 可用作定量肼及其相关化合物的试剂：在酸性介质中，它形成稳定的黄色腙，可通过分光光度法检测，该方法已用于环境和工业样品的痕量分析 ([ScienceDirect][4])。

在合成化学中，DMAB 的供体-受体结构使其能够与活性亚甲基或胺类化合物缩合，形成席夫碱和共轭体系，这些体系可用于染料合成、分子传感器和光电材料。DMAB 的共轭作用促进 π 电子离域，使 DMAB 衍生化合物在非线性光学研究和荧光探针方面具有应用前景 ([ResearchGate][1], [globalresearchonline.net][5])。

安全注意事项：DMAB 为黄白色结晶粉末，熔点约为 74ºC，沸点约为 176-177ºC，在水中溶解度有限（约 0.3g/L），但在乙醇或甲醇等有机溶剂中溶解度较大 ([维基百科][6])。由于可能刺激皮肤、眼睛和黏膜，因此应小心处理。由于其醛基和胺基部分，在使用和处置时必须采取适当的保护措施。

总而言之，DMAB 是一种用途广泛的化合物，其与吲哚和肼的强显色反应，加上其在缩合和共轭化学中的反应性，巩固了其在微生物学、临床诊断、分析检测和材料合成中的作用。一个多世纪以来，DMAB 的广泛应用反映了其化学稳定性和功能灵活性。

参考文献

Miller JM, Wright JW (1982) Spot indole test: evaluation of four reagents. Journal of Clinical Microbiology 15 4 589-592 DOI: 10.1128/JCM.15.4.589-592.1982

Lamb AC, Federico?Perez RA, Xue Z?L et al. (2015) Product in indole detection by Ehrlich’s reagent. Analytical Biochemistry 484 1-6 DOI: 10.1016/j.ab.2015.04.033