4-二甲氨基苯甲酸
[CAS# 619-84-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他氨基酸衍生物
• 英文名: 4-Dimethylaminobenzoic acid
• 别名: p-(N,N'-Dimethylamino) benzoic acid
• 产品名称: 4-二甲氨基苯甲酸
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.19
• CAS 登录号: 619-84-1
• EC 号码: 210-615-8
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 241 - 243 ºc (分解) (实验值)
• 沸点: 315.8±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 144.8±23.2 ºc (计算值)^*, 170 ºc (实验值)
• 折射率: 1.594 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-二甲基氨基苯甲酸是一种芳香族羧酸化合物，分子式为 C₉H₁₁NO₂。其核心结构为苯甲酸，在对位 (4-) 被二甲氨基 (-N(CH₃)₂) 取代。这种结构赋予该化合物酸性（羧酸）和碱性（胺）两种功能特性，常用于有机合成、药物开发和分析化学。

该化合物是苯甲酸的衍生物，最早是在 20 世纪初对取代芳香酸和胺的研究过程中合成的。它通常是在碱性条件下，使用甲基化剂（例如硫酸二甲酯或碘甲烷）对 4-氨基苯甲酸进行二甲基化反应制备的。

4-二甲基氨基苯甲酸已被用作各种合成途径的起始原料或中间体。二甲氨基的供电子特性影响芳环的反应性，使其更易于进行亲电取代反应，并可用于制备染料、pH指示剂和功能化材料。特别是，它是合成偶氮染料和荧光化合物的已知中间体，其富电子结构可增强发色团的行为。

在药物化学领域，4-二甲氨基苯甲酸的衍生物因其生物活性和类药物特性而被广泛研究。该化合物的一些酯类，例如其乙酯，可用作防晒霜配方中的紫外线吸收剂和外用药物的赋形剂。相关化合物也因其与对氨基苯甲酸 (PABA) 的结构相似性而被研究其局部麻醉活性，而对对氨基苯甲酸 (PABA) 是麻醉剂中已知的药效团。

该化合物在分析化学中也发挥着重要作用，尤其是在分光光度法和色谱法中。其共轭芳香体系和助色二甲氨基基团赋予其紫外-可见吸光特性，可用于化学分析中的检测和定量分析。

4-二甲基氨基苯甲酸在室温下为固体，通常呈淡黄色结晶粉末。它微溶于水，但易溶于醇类和乙醇、丙酮等有机溶剂。其熔点在170-175ºC之间。羧酸基团易于转化为盐、酯或酰胺，从而可以进一步改性并掺入复合分子中。

安全数据表明，该化合物应小心处理。虽然其急性毒性相对较低，但直接接触可能会刺激皮肤、眼睛或呼吸道。建议在使用过程中采取适当的实验室安全措施，包括佩戴手套和护目镜。

综上所述，4-二甲氨基苯甲酸是一种合成用途广泛的芳香酸，因其在染料化学、紫外线吸收剂和药物中间体中的应用而闻名。其富电子双功能结构使其能够参与与工业和学术研究相关的各种化学转化。

参考文献

2017. Studies on the formation of formaldehyde during 2-ethylhexyl 4-(dimethylamino)benzoate demethylation in the presence of reactive oxygen and chlorine species. Environmental science and pollution research international, 24(10).
DOI: 10.1007/s11356-017-8477-8

2014. Evaluation of benzoic acid derivatives as sirtuin inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 24(1).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2013.11.004

1981. Slow-acting Amine Polymerization Accelerators. Para-dimethylaminobenzoic Acid and Its Ethyl Ester. Journal of Dental Research, 60(7).
DOI: 10.1177/00220345810600070701