N-乙基吗啉
[CAS# 100-74-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体
• 英文名: N-Ethylmorpholine
• 产品名称: N-乙基吗啉
• 分子式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.17
• CAS 登录号: 100-74-3
• EC 号码: 202-885-0
• 分子行输入简码SMILES: CCN1CCOCC1

物理化学性质

• 密度: 0.905
• 熔点: -63 ºc
• 沸点: 139 ºc
• 折射率: 1.44-1.442
• 闪点: 27 ºc
• 水溶性: 可混溶

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H226-H302+H312+H332-H302-H311-H312-H314-H315-H318-H319-H332-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
生殖毒性	Repr.	2	H361

• 危险品运输编号: UN 2920

SDS

    危险化学品

发现和应用

N-乙基吗啉是一种叔胺，化学式为 C₆H₁₃NO，是各种工业应用中的重要有机化合物。该化合物由乙基取代的吗啉环组成，因其在有机合成中作为催化剂、溶剂和中间体的用途而受到认可。N-乙基吗啉的开发和探索为化学制造的进步做出了重大贡献，特别是在制药和聚合物领域。

N-乙基吗啉的发现和最初使用可以追溯到 20 世纪中叶，当时它首次通过吗啉与乙基碘反应合成。这种简单的烷基化反应将乙基引入吗啉结构，从而形成了一种用途广泛的化学物质，并迅速应用于各种化学工艺。N-乙基吗啉的合成简便且结构易于修改，使其成为学术研究和工业应用中的宝贵化合物。

N-乙基吗啉的主要应用之一是作为聚氨酯泡沫生产中的催化剂。聚氨酯广泛用于家具、绝缘材料和汽车行业，需要能够促进多元醇和异氰酸酯之间反应的催化剂。N-乙基吗啉在这方面特别有效，因为它可以提高反应速率，同时保持对泡沫细胞结构和整体质量的控制。该化合物的挥发性还确保它不会残留在最终产品中，从而有助于生产具有理想物理特性的泡沫。

除了作为催化剂的作用外，N-乙基吗啉还可用作各种有机反应的溶剂。它能够溶解极性和非极性物质，因此适用于各种化学过程，包括药物和精细化学品的合成。N-乙基吗啉在需要中等碱性溶剂的反应中特别有用，因为它可以促进所需产物的形成，同时最大限度地减少副反应。这导致它在制药行业得到广泛应用，用于制造活性药物成分 (API) 和其他药物中间体。

N-乙基吗啉也用作合成各种有机化合物的中间体。它的反应性，特别是它进行亲核取代和加成反应的能力，使它可用作更复杂分子的构建块。这种多功能性使其成为生产农用化学品、染料和其他特种化学品的宝贵起始材料。

尽管 N-乙基吗啉很有用，但由于其潜在的健康危害，必须小心处理。它被归类为刺激物，接触该化合物会引起皮肤、眼睛和呼吸道刺激。使用 N-乙基吗啉时，必须采取适当的安全预防措施，包括使用个人防护设备和充分通风。

总之，N-乙基吗啉是一种重要的化合物，在催化、溶剂系统和有机合成中有着广泛的应用。它的发现推动了聚氨酯、药品和其他化学产品的生产取得了许多进步。随着研究和工业过程的不断发展，N-乙基吗啉很可能仍然是各种化学应用中的关键成分，有助于新材料和新技术的持续发展。

参考文献

1970. Determination of tertiary amines after formylation of primary and secondary amines with acetic-formic mixed anhydride. Fresenius' Zeitschrift fur analytische Chemie, 252(3).
DOI: 10.1007/bf00424792

2021. Transition metal-based metal-organic frameworks for environmental applications: a review. Environmental Chemistry Letters, 19(3).
DOI: 10.1007/s10311-020-01119-1

2022. The instability of a stable metal-organic framework in amino acid solutions. Nano Research, 15(8).
DOI: 10.1007/s12274-022-4346-y