2-氨基异胞嘧啶
[CAS# 100643-27-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氨基嘧啶
• 英文名: 2-Aminoisocytosine
• 别名: 2,6-Diamino-4-Pyrimidinol; 2,4-diamino-6(1H)-pyrimidinone; 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidine; 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidine
• 产品名称: 2-氨基异胞嘧啶
• 分子式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 126.12
• CAS 登录号: 100643-27-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(N=C(NC1=O)N)N

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 100 mm (dmso), 50 mm (water) (实验值)
• 熔点: 285-286 ºC (分解) (实验值)
• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.77, 计算值^*
• 沸点: 524.0±53.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 270.7±30.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS09 Warning
• 危害标签: H400-H410
• 防护标签: P273-P391-P501

发现和应用

2-氨基异胞嘧啶是一种合成的核碱基衍生物，分子式为 C₄H₆N₄O。其结构特征为异胞嘧啶的 2-氨基衍生物，而异胞嘧啶本身是天然碱基胞嘧啶的异构体。该化合物含有一个六元环，环上有 3 个杂原子（两个氮和一个氧），2 位氨基的存在使其有别于其他异构体。其 IUPAC 名称为 2-氨基-3H-嘧啶-4-酮。

该化合物最早是在 20 世纪中叶对替代碱基配对系统的研究过程中合成的，特别是在开发非天然核酸类似物的背景下。对嘧啶的 2-氨基衍生物（包括 2-氨基异胞嘧啶）进行了研究，以探索其配对特性和在人工遗传系统中的潜在应用。这些研究的动机是早期对嘌呤和嘧啶类似物的化学研究，这些研究是在核酸化学和碱基配对机制的基础研究期间进行的。

2-氨基异胞嘧啶因其参与非规范碱基配对的能力而特别引人注目。它可以与 5-甲基异鸟嘌呤形成互补氢键，形成与沃森-克里克 G-C 对结构相似的碱基对。这些发现使该化合物在扩展遗传字母表中具有重要意义，研究人员试图创建可以在复制和转录过程中与天然碱基对一起发挥作用的合成碱基对。

2-氨基异胞嘧啶的一个成熟应用是在合成生物学领域。它已被作为人工扩展遗传信息系统 (AEGIS) 的一部分进行研究，该系统旨在通过引入新的碱基对来增加 DNA 的信息密度。在这些系统中，2-氨基异胞嘧啶已被证明在生理条件下表现出选择性和稳定的碱基配对行为，使其成为掺入合成核酸聚合物的合适候选物。

在核酸化学中，寡核苷酸中存在的 2-氨基异胞嘧啶允许序列特异性识别和结合，有助于设计具有可编程特性的功能性核酸结构。这些包括适体、DNA酶和分子传感器。该化合物独特的氢键能力已被利用来设计具有更高特异性和新识别模式的核酸结构，而这些模式是仅靠天然 A-T 和 G-C 配对无法实现的。

涉及 2-氨基异胞嘧啶的另一个研究领域是其在治疗性寡核苷酸中的潜在用途。研究已经探索了这种非天然碱基是否可以提高反义寡核苷酸或小干扰 RNA (siRNA) 的稳定性、结合亲和力或酶促抗性。尽管目前尚未在临床上使用，但由于其改变的碱基配对特性，该化合物仍然受到此类应用的关注。

除了在分子生物学中的直接应用外，2-氨基异胞嘧啶还被用于理论和计算研究，旨在了解核酸中氢键和碱基配对的能量学。量子化学计算证实了它与异鸟嘌呤衍生物形成稳定和选择性氢键的潜力，进一步验证了实验观察结果。

总体而言，2-氨基异胞嘧啶是核碱基化学修饰如何为生物技术和合成遗传学带来新工具的重要例子。它的发现有助于扩大对碱基配对和核酸结构的概念理解，它的应用继续支持人工遗传系统和新型核酸材料的设计。

参考文献

2024. Review: synthesis and anticancer activity of pyrimido[4,5-b]quinolines in the last twenty years. Chemical Papers, 78(5).
DOI: 10.1007/s11696-024-03316-6

2023. Multicomponent Reactions Using C,N-Binucleophilic Nature of Aminopyrazoles: Construction of Pyrazole-Fused Heterocycles. Topics in current chemistry (Cham), 381(4).
DOI: 10.1007/s41061-023-00427-8

2023. Developments of pyridodipyrimidine heterocycles and their biological activities. Molecular Diversity, 27(1).
DOI: 10.1007/s11030-023-10623-9