2-(4-溴-3-(3-氯-5-氰基苯氧基)-2-氟苯基)乙酸
[CAS# 1007572-07-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 2-(4-Bromo-3-(3-chloro-5-cyanophenoxy)-2-fluorophenyl)acetic acid
• 产品名称: 2-(4-溴-3-(3-氯-5-氰基苯氧基)-2-氟苯基)乙酸
• 分子式: C₁₅H₈BrClFNO₃
• 分子量: 384.58
• CAS 登录号: 1007572-07-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1CC(=O)O)F)OC2=CC(=CC(=C2)C#N)Cl)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 453.2±45.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 227.9±28.7 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.655 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

2-(4-溴-3-(3-氯-5-氰基苯氧基)-2-氟苯基)乙酸是一种取代的苯乙酸衍生物，其含有多个卤素和一个氰基，使其可用作医药和农用化学合成中间体。该化合物的结构由一个中心乙酸部分和一个三取代苯环连接组成，该苯环带有溴和氟取代基，并通过醚键连接到第二个苯环，该苯环带有氯和腈基取代基。

该化合物的分子框架在联苯醚主链上结合了溴、氟、氯和氰基(-CN)等吸电子基团，赋予其独特的电子性质。这些特性影响其反应性和生物相互作用潜力。第二个苯环上的氰基是一个关键的功能性把手，可以进行进一步的化学修饰，或在受体结合中充当氢键受体。氟原子和溴原子为潜在的卤键相互作用提供了位点，提高了代谢稳定性，同时也影响了化合物的亲脂性和膜通透性。

2-(4-溴-3-(3-氯-5-氰基苯氧基)-2-氟苯基)乙酸的合成通常采用多步策略。该方法通常涉及通过亲核芳族取代在两个芳环之间形成醚键。在此步骤中，苯酚衍生物（例如3-氯-5-氰基苯酚）与适当卤化的氟溴苯基衍生物发生反应。随后，侧链官能化引入乙酸基团，通常通过卤素-锂交换和羧化反应，或通过与卤代乙酸衍生物进行烷基化。每个取代基的区域选择性引入基于成熟的亲电和亲核芳族取代原理，并得到文献中报道的多种合成方法的支持。

该化合物主要因其作为合成更复杂的药理活性分子的中间体的作用而被研究。取代的苯乙酸核心是存在于各种非甾体类抗炎药、除草剂和酶抑制剂中的结构基序。在这种情况下，电子缺乏的芳香体系增强了酶活性位点或受体结构域的疏水和极性口袋中的潜在结合亲和力。

此类结构的化合物通常被评估针对激酶、核激素受体或参与脂质代谢的酶等靶标的活性，尽管目前尚不清楚 2-(4-溴-3-(3-氯-5-氰基苯氧基)-2-氟苯基)乙酸本身是否作为活性药物成分上市。尽管如此，该化合物的特性符合药物早期研发阶段构效关系研究中使用的一类合成中间体。

从物理化学角度来看，由于存在多个芳环和卤素原子，该分子预计为具有中等至低水溶性的结晶固体。它可溶于常见的有机溶剂，例如二甲基甲酰胺、四氢呋喃和二氯甲烷。羧酸基团的存在使其易于成盐，从而在需要时改善其在某些配方中的处理和溶解性。

正确的实验室操作至关重要，尤其是由于卤代芳族基团和腈基部分，长时间接触可能存在毒理学风险。标准安全预防措施应包括在通风橱中操作、佩戴手套、护目镜以及避免皮肤接触或吸入粉尘或蒸汽。

总而言之，2-(4-溴-3-(3-氯-5-氰基苯氧基)-2-氟苯基)乙酸是一种化学稳定、功能多样的合成中间体，因其模块化和适用于进一步化学精制而受到重视。它的结构支持其用于合成用于药物和农用化学品开发的新型化合物，特别是在卤代芳香体系和氰基官能团对活性至关重要的领域。