(E)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-2-丙烯酸乙酯
[CAS# 1009307-13-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Ethyl (E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-propenoate
• 别名: Ethyl (2E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)acrylate; Ethyl (2E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)acrylate; Ethyl (2E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enoate
• 产品名称: (E)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-2-丙烯酸乙酯
• 分子式: C₁₁H₁₉BO₄
• 分子量: 226.08
• CAS 登录号: 1009307-13-4
• EC 号码: 805-282-6
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)/C=C/C(=O)OCC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 236.8±42.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 97.0±27.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.446 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

(E)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-2-丙烯酸乙酯，又称反式-3-(频哪醇硼酸酯)-丙烯酸乙酯，是一种含硼化合物，在合成有机化学领域发挥着重要作用。该化合物被归类为硼酸酯，并含有频哪醇硼酸酯部分，因其在交叉偶联反应（尤其是Suzuki-Miyaura偶联反应）中的应用而广受认可。其分子结构包含一个与硼酸酯基团共轭的α,β-不饱和酯体系，使其在化学转化反应中具有宝贵的性质。

该化合物的合成可以追溯到20世纪后期功能化硼酸酯制备方法的发展。频哪醇硼烷衍生物因其稳定性和反应性而备受关注，其中，频哪醇硼烷与活化烯烃（例如α,β-不饱和酯）的结合，可以生成用途广泛的中间体，例如(E)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-2-丙烯酸乙酯。采用硼氢化技术，随后与丙烯酸乙酯进行酯化，或直接将肉桂酸乙酯衍生物硼化，是制备该分子的成熟方法。这些反应通常需要使用铱或钯配合物等催化剂，从而能够选择性地形成所需产物的E-异构体。

在化学应用方面，该化合物主要用作通过钯催化的交叉偶联反应形成C-C键的基石。它能够高效地参与Suzuki-Miyaura反应，而该反应是现代有机合成的基石。这些转化使得取代烯烃、芳环和杂环的构建成为可能，而这些是药物化学、农用化学品开发和材料科学的基础结构。酯基官能团允许在偶联后进行额外的官能化或转化，这使得该分子在多步合成策略中特别有用。

另一个应用领域是其作为合成更复杂的含硼分子的前体。该化合物中的硼酸酯基团以其在环境条件下的稳定性而闻名，但它也可以水解生成相应的硼酸，这是有机化学中另一种关键试剂。此外，该化合物还用于制备共轭聚合物和其他扩展的π-体系，在这些体系中，需要控制引入吸电子酯基和硼原子来调节电子性质。

该化合物在对映选择性合成和有机金属化学领域也具有重要意义。一些其衍生物已被研究用于不对称催化，其中烯烃的几何构形和频哪醇基团的空间位阻会影响后续反应的立体化学结果。该化合物的反应性使其成为开发新型催化体系（尤其是基于钯、镍和铜等过渡金属的催化体系）的有用测试底物。

此外，(E)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-2-丙烯酸乙酯已用于制备氟化和三氟甲基化烯烃。由于氟化官能团在药物和农用化学品中的重要作用，这些转化反应具有重要意义。硼和酯基官能团的存在有利于在温和条件下进行选择性转化，从而与敏感底物兼容。

总体而言，该化合物已成为化学家C-C键形成工具包中的重要一环，并促进了高效、选择性和模块化合成方法的发展。其稳定性、易操作性以及与各种反应条件的广泛兼容性，凸显了其在实验室和工业环境中的持续应用价值。

参考文献

2020. Synthesis of Parsaclisib. Synfacts,
DOI: 10.1055/s-0039-1691435

2019. Miyaura Borylation of Aryl Halides in Water. Science of Synthesis,
URL: https://www.thieme-connect.de/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0039-1691435

2017. Synthesis of an HIV-1 Protease Inhibitor. Synfacts,
DOI: 10.1055/s-0036-1590680