5-甲酸乙酯四氮唑
[CAS# 55408-10-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: Ethyl tetrazole-5-carboxylate
• 别名: 5-Ethoxycarbonyl-1H-tetrazole
• 产品名称: 5-甲酸乙酯四氮唑; 1H-四氮唑-5-甲酸乙酯; 5-乙氧羰基-1H-四氮唑
• 分子式: C₄H₆N₄O₂
• 分子量: 142.12
• CAS 登录号: 55408-10-1
• EC 号码: 816-590-5
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=NNN=N1

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/mL, 计算值^*
• 熔点: 88-93 ºc
• 折射率: 1.528, 计算值^*
• 沸点: 285.8±23.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 126.6±22.6 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

四唑-5-羧酸乙酯是一种属于四唑类化合物的有机化合物，其特征是含有四个氮原子和一个碳原子的五元环。该化合物主要用于合成四唑衍生物，并应用于药物化学、材料科学和农业化学等各个领域。

四唑-5-羧酸乙酯的发现与四唑基化合物的更广泛研究和开发有关，这些化合物因其多样化的化学反应性和生物活性而受到认可。包括这种化合物在内的四唑衍生物因其作为生物活性剂的潜力而被研究，这是因为四唑环具有反应性，可以与金属形成配位化合物，与生物靶标相互作用，并进行亲核取代。

四唑-5-羧酸乙酯最常用作合成其他四唑衍生物的关键中间体，特别是在制备生物活性分子中。四唑环 5 位上的乙酯基团增强了其溶解性和反应性，使其成为创建更复杂结构的有用构建块。这种化合物已用于药物的设计和开发，包括具有潜在抗真菌、抗病毒和抗癌特性的药物。

在农业化学领域，乙基四唑-5-羧酸酯已作为中间体应用于农用化学品的合成，例如除草剂和杀虫剂。它能够参与各种化学反应，包括酯化和亲核取代，这使得四唑环可以进行修饰，以产生具有特定生物活性的化合物，用于害虫防治。

除了在药物和农用化学品中的应用外，乙基四唑-5-羧酸酯还因其在材料科学中的潜在应用而被探索。四唑环的反应性促进了配位聚合物和金属有机骨架 (MOF) 的发展，它们表现出有趣的特性，包括催化活性、气体储存能力和电子电导率。因此，基于四唑的化合物在先进材料中的应用越来越受到关注。

总之，乙基四唑-5-羧酸酯是合成一系列生物活性和功能材料的重要中间体。它在药物化学、农业应用和材料科学中的作用凸显了它的多功能性，以及人们对四唑衍生物在各种工业和研究用途上的持续兴趣。

参考文献

2013. Efficient Transformation of Inactive Nitriles into 5-Substituted 1H-Tetrazoles Using Microwave Irradiation and Their Applications. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0032-1318476

2009. A Simple, Advantageous Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles? Synlett.
DOI: 10.1055/s-0029-1219150

1987. Derivatives of 1-hydroxytetrazole-5-carboxylic acid. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science.
DOI: 10.1007/bf00957315