1-(1H-吲哚-3-基甲基)哌啶-4-甲酸
[CAS# 100957-76-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 1-(1H-Indol-3-ylmethyl)piperidine-4-carboxylic acid
• 产品名称: 1-(1H-吲哚-3-基甲基)哌啶-4-甲酸
• 分子式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• CAS 登录号: 100957-76-4
• 分子行输入简码SMILES: C1CN(CCC1C(=O)O)CC2=CNC3=CC=CC=C32

物理化学性质

• 溶解度: 1939 mg/L (25 ºC water)
• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.662, 计算值^*
• 熔点: 303.10 ºC
• 沸点: 476.4±40.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 473.61 ºC
• 闪点: 241.9±27.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

1-(1H-吲哚-3-基甲基)哌啶-4-羧酸是一种化合物，其特征在于存在与哌啶环相连的吲哚基团，并且在 4 位上连接有羧酸官能团。这种独特的结构结合了两种重要的化学结构，即吲哚和哌啶环，它们都常见于生物活性分子中，使这种化合物具有多种应用价值，特别是在药物和有机合成中。

吲哚基团源自吲哚 (C₈H₇N)，是一种众所周知的结构，存在于许多天然产物中，例如色氨酸和血清素，并且因其生物活性而受到广泛研究。哌啶环是一种含有一个氮原子的饱和六元环，也是许多药物中常见的结构成分，有助于提高分子的稳定性和生物利用度。 1-(1H-吲哚-3-基甲基)哌啶-4-羧酸中这两个基团的组合提供了多种药理活性的潜力，因为该化合物能够通过多种途径与生物系统相互作用。

1-(1H-吲哚-3-基甲基)哌啶-4-羧酸的发现源于开发用于药物发现的新型合成中间体和支架的努力。该化合物最初是通过涉及吲哚衍生物和哌啶基结构单元的多步有机反应合成的。研究人员对这种结构感兴趣是因为已知吲哚衍生物具有广泛的生物活性，包括抗癌、抗病毒和抗炎特性。添加哌啶-4-羧酸部分旨在增强化合物的药代动力学特性，提高其稳定性、溶解度和与生物靶标的相互作用。

1-(1H-吲哚-3-基甲基)哌啶-4-羧酸的主要应用领域是制药行业，它可作为设计新药候选物的支架。吲哚和哌啶环为开发具有潜在治疗作用的小分子提供了多功能框架。人们研究了这种化合物与体内各种受体相互作用的潜力，包括 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 和离子通道，这些都是药物开发的常见靶点。它的结构允许进行修改，以微调其活性、选择性和功效，使其成为进一步研究药物发现的有吸引力的候选物。

除了其药用潜力外，1-(1H-吲哚-3-基甲基)哌啶-4-羧酸还被研究作为有机合成的中间体。吲哚基团和羧酸官能团的存在使其成为合成更复杂分子的有用起始材料。化学家们已经探索了它在构建更大的分子框架中的用途，例如杂环化合物，这对于开发新材料、农用化学品和特种化学品非常重要。它能够参与各种反应，例如酰胺形成、酯化和环化，这进一步扩大了它在合成化学中的用途。

此外，吲哚环的电子特性，特别是其参与 π-π 相互作用和氢键的能力，使 1-(1H-吲哚-3-基甲基)哌啶-4-羧酸成为研究分子识别过程的宝贵分子。在生化研究中，这种化合物用于研究含吲哚分子如何与蛋白质、酶和其他生物分子相互作用，这可以为药物受体相互作用和新型疗法的开发提供见解。

尽管 1-(1H-吲哚-3-基甲基)哌啶-4-羧酸有着广阔的应用前景，但必须仔细评估其安全性和毒性特征，尤其是在药物开发方面。与许多吲哚衍生物一样，它可能表现出不同程度的生物活性，了解其药效学和药代动力学对于确保将其开发成安全有效的治疗剂至关重要。正在进行的研究重点是优化化合物的性质，最大限度地减少潜在的副作用，并在临床前模型中探索其功效。

总之，1-(1H-吲哚-3-基甲基)哌啶-4-羧酸代表了一种有价值的化学结构，在药物和有机合成中具有广泛的应用。它的发现为生物活性分子的开发开辟了新途径，对药物发现、材料科学和生化研究具有潜在影响。