3-(1-萘甲酰基)吲哚
[CAS# 109555-87-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: 1H-Indol-3-yl-1-naphthalenylmethanone
• 别名: Ketone indol-3-yl 1-naphthyl
• 产品名称: 3-(1-萘甲酰基)吲哚
• 分子式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.31
• CAS 登录号: 109555-87-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=CNC4=CC=CC=C43

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.267 g/cm³
• 折射率: 1.738, 计算值^*
• 熔点: 236 ºC
• 沸点: 512.2±23.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 264.0±30.0 ºC, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338-P302+P352

发现和应用

1H-吲哚-3-基-1-萘甲酮，通常称为 WIN 55,212-2，最早在20世纪90年代初由Sterling-Winthrop的研究人员合成。他们旨在创造一种能与大脑中的大麻素受体相互作用的化合物，以探索其潜在的治疗应用。该化合物属于一系列合成大麻素，用于研究内源性大麻素系统及其作为治疗剂的潜力。WIN 55,212-2 因其对 CB1 和 CB2 受体具有强效激动作用而成为一种重要的化合物。

WIN 55,212-2 广泛用于神经科学研究，以研究内源性大麻素系统，该系统在调节包括疼痛感、情绪、食欲和记忆在内的各种生理过程中起着至关重要的作用。作为 CB1 和 CB2 受体的激动剂，WIN 55,212-2 帮助研究人员了解大麻素受体激活的影响。

WIN 55,212-2 在疼痛管理研究中具有重要应用。研究表明，该化合物通过调节神经系统中的大麻素受体产生镇痛效果。关于 WIN 55,212-2 的研究为如何利用大麻素缓解神经性疼痛和炎症性疼痛提供了见解。

WIN 55,212-2 显示出潜在的神经保护特性，成为研究阿尔茨海默病、帕金森病和多发性硬化症等神经退行性疾病的宝贵工具。该化合物与大麻素受体的相互作用有助于减少与神经退行性疾病进展相关的神经炎症和氧化应激。

内源性大麻素系统已知调节食欲和新陈代谢。WIN 55,212-2 被用于研究大麻素受体激活对这些过程的影响。研究表明，大麻素能刺激食欲并改变代谢功能，这对治疗癌症或艾滋病患者的恶病质（消瘦综合征）以及肥胖等代谢紊乱可能有帮助。

WIN 55,212-2 还用于精神药理学研究，以探索大麻素对行为和心理健康的影响。其在大麻素受体上的强效活性使研究人员能够研究大麻素对焦虑、抑郁和认知功能的影响。

参考文献

2018. The Chemistry and Pharmacology of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonist New Psychoactive Substances: Evolution. Handbook of Experimental Pharmacology.
DOI: 10.1007/164_2018_144

2016. New psychoactive substances: an overview on recent publications on their toxicodynamics and toxicokinetics. Archives of Toxicology.
DOI: 10.1007/s00204-016-1812-x

2015. High-resolution mass spectrometric determination of the synthetic cannabinoids MAM-2201, AM-2201, AM-2232, and their metabolites in postmortem plasma and urine by LC/Q-TOFMS. International Journal of Legal Medicine.
DOI: 10.1007/s00414-015-1257-4