2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基十二烷酸酯
[CAS# 101238-01-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl dodecanoate
• 产品名称: 2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基十二烷酸酯
• 分子式: C₂₁H₄₁NO₂
• 分子量: 339.56
• CAS 登录号: 101238-01-1
• EC 号码: 700-503-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(NC(C1)(C)C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 401.7±38.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 196.7±26.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.472 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H319-H400-H410
• 防护标签: P264+P265-P273-P280-P305+P351+P338-P337+P317-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基十二烷酸酯是一种由空间位阻哌啶醇和十二烷酸衍生的酯，属于更广泛的受阻胺衍生物化合物家族。这些物质起源于20世纪中叶的聚合物化学研究，当时科学家们正在寻找有效的方法来保护塑料和涂料免受光、热和氧气引起的降解。受阻胺结构的发现标志着材料科学的重大进步，因为它们提供了与传统抗氧化剂和紫外线吸收剂不同的稳定机制。

2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基十二烷酸酯等化合物的起源可以追溯到对哌啶化学和空间位阻的研究。研究发现，哌啶环周围的四甲基取代模式赋予了以氮为中心的官能团卓越的稳定性，防止了不必要的副反应，同时允许其参与受控的自由基反应。在对取代哌啶进行系统研究的过程中，化学家们认识到，用长链脂肪酸（例如十二烷酸）对4-羟基进行酯化可以提高其与疏水聚合物基质的相容性。这种改性增强了其在塑料中的溶解度和分散性，这对于工业应用至关重要。

第二次世界大战后，随着聚合物生产的迅速发展，风化和光降解问题变得越来越重要。暴露在阳光和空气中会导致聚合物发生链断裂、变色和机械性能下降。研究表明，受阻胺化合物可以通过清除自由基来有效抑制这些过程。2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基十二烷酸酯被认为是这类化合物的有效代表，因为其分子结构结合了稳定的哌啶部分和柔性的烷基链，从而改善了加工性能。

2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基十二烷酸酯的主要应用是作为聚合物材料的光稳定剂。它已被添加到聚烯烃（例如聚乙烯和聚丙烯）以及涂料、粘合剂和弹性体中。在这些体系中，该化合物有助于减缓紫外线辐射产生的自由基的形成和传播。与简单的抗氧化剂不同，受阻胺稳定剂在稳定循环中可以再生，这使得它们能够在较长的使用寿命内保持有效。这一特性使其在不可避免地长时间暴露在户外环境的应用中尤为重要。除了塑料之外，这种化合物还被用于表面涂料和油漆。在这些配方中，它可以提高涂层的抗粉化、抗开裂和抗褪色性能，从而延长涂层表面的美观性和功能性寿命。十二烷酸酯基团增强了其与有机粘合剂和树脂的相容性，降低了迁移或析出到表面的风险，否则这些现象会影响产品性能。

从科学角度来看，2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基十二烷酸酯已成为研究稳定机制的典型化合物。对其在氧化和光化学应力下的行为进行的研究有助于阐明硝基氧自由基和相关中间体在聚合物保护中的作用。这些研究成果指导了新型稳定剂的设计，使其具有特定的分子量、极性和反应性，以满足不同材料和加工条件的需求。

总而言之，2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基十二烷酸酯的重要性在于它对现代材料耐久性的贡献。通过使塑料和涂料能够长时间承受环境应力，它为从包装和建筑到汽车和消费品等领域的应用提供了支持。它的发展反映了应用有机化学的广泛发展，即对分子结构的深入理解已被转化为解决工业挑战的实际方案。

参考文献

2025. Impacts of orthophosphate addition on chloramine decay and biofilm development in a model drinking water distribution system. Water Research.
DOI: 10.1016/j.watres.2025.123712

2025. Long-term impacts of free chlorine and monochloramine on the development of drinking water biofilm. Water Research.
DOI: 10.1016/j.watres.2025.123566