2,2,6,6-四甲基哌啶
[CAS# 768-66-1]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 噻唑、噻吩和吡啶类
• 英文名: 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine
• 别名: HTMP
• 产品名称: 2,2,6,6-四甲基哌啶
• 分子式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.25
• CAS 登录号: 768-66-1
• EC 号码: 212-199-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1(CCCC(N1)(C)C)C

物理化学性质

• 密度: 0.837
• 沸点: 152 ºC
• 折射率: 1.443-1.446
• 闪点: 24 ºC
• 水溶性: 可混溶

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H226-H301-H302-H314-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 1992

发现和应用

2,2,6,6-四甲基哌啶，通常缩写为 TMP 或 TMAP，于 20 世纪中叶作为哌啶化学研究的一部分首次被合成和研究。它是一种支链叔胺，分子式 C9H19N。 2,2,6,6-四甲基哌啶的发现扩大了对哌啶衍生物的认识，为化学家提供了有机合成的通用构件。

2,2,6,6-四甲基哌啶及其衍生物在药物合成中用作中间体和手性助剂，是生产活性药物成分 (API) 的前体，对于合成具有特定生物活性的复杂分子至关重要。

在农化领域，2,2,6,6 -四甲基哌啶衍生物用于合成除草剂、杀虫剂和杀菌剂。这些化合物在害虫防治和作物保护、提高农业生产力方面发挥着重要作用。

2,2,6,6-四甲基哌啶在聚合反应中用作催化剂和清除剂，有助于控制聚合物的分子量和结构，并可充当链转移剂来调节聚合动力学。

2,2,6,6-四甲基哌啶在各种化学过程中用作溶剂和配方，是一种极性非质子溶剂，适合溶解多种有机和无机化合物。

2,2,6,6-四甲基哌啶在有机合成特别是在C-N 键的形成反应中用作碱，作为去质子化剂。它促进各种转化，包括亲核取代、消除和缩合反应。

2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物在光聚合过程中用作光引发剂。它们在光照下引发聚合反应，在涂料、粘合剂和牙科材料中形成交联聚合物网络。

2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物被用作金属加工液、润滑剂和冷却系统中的腐蚀抑制剂。它们在金属表面形成保护膜，防止腐蚀并延长机械和设备的使用寿命。

参考文献

2024. Boryl radical-mediated halogen-atom transfer enables arylation of alkyl halides with electrophilic and nucleophilic coupling partners. Nature Synthesis, 3(9).
DOI: 10.1038/s44160-024-00587-5

1962. Retention of free valence in the reduction of the 2,2,6,6-tetramethyl-γ-piperidonenitroxide radical by the Kizhner method. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 11(12).
DOI: 10.1007/bf00911387

1964. Polarographic study of certain N-oxide free radicals. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 13(8).
DOI: 10.1007/bf00850350