2-氨基-5-甲氧基吡啶
[CAS# 10167-97-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: 2-Amino-5-methoxypyridine
• 产品名称: 2-氨基-5-甲氧基吡啶
• 分子式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.14
• CAS 登录号: 10167-97-2
• EC 号码: 674-589-3
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CN=C(C=C1)N

物理化学性质

• 熔点: 36 - 38 ºC (实验值)
• 沸点: 251.6±20.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 289.8 - 292.6 ºC (实验值)
• 闪点: 106.0±21.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.561 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2-氨基-5-甲氧基吡啶是一种含氮杂环化合物，属于取代吡啶类。其分子式为C6H8N2O，由一个吡啶环组成，该吡啶环在2位带有一个氨基，在5位带有一个甲氧基。这两个给电子基团的存在会影响分子的反应性和物理性质，使其在有机合成化学中特别有用。

该化合物常用作药物和农用化学品合成的中间体。其结构特征使其具有多种衍生化途径，尤其是涉及氨基的衍生化途径，氨基可以进行酰化、磺化或与羰基化合物缩合。甲氧基进一步增强了芳环上相邻位置的亲核性，使该分子适合进行亲电取代反应，并有助于构建更复杂的杂环体系。

2-氨基-5-甲氧基吡啶也用于生物活性分子的开发。它是合成稠合杂环化合物（例如吡啶并嘧啶和吡唑并吡啶）的关键结构单元，这些化合物因其潜在的药理特性而备受关注。由于该化合物能够被整合到具有良好结合亲和力和生物利用度的结构中，因此已被广泛应用于酶抑制剂、受体配体和抗菌剂的设计中。

2-氨基-5-甲氧基吡啶的合成可以通过以卤代吡啶为原料的选择性取代反应或定向锂化策略获得。它在各种反应条件下的稳定性以及与各种官能团转化的兼容性使其成为多步合成中可靠的试剂。

由于其多功能性和良好的反应性，2-氨基-5-甲氧基吡啶继续成为工业和学术研究中的重要化合物，专注于发现和优化新的化学实体。

参考文献

2014. 2,2,3-Tribromopropanal as a Versatile Reagent in the Skraup-Type Synthesis of 3-Bromoquinolin-6-ols. Synlett, 25(7).
DOI: 10.1055/s-0033-1340670