3-氨基-6-甲氧基哒嗪
[CAS# 7252-84-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哒嗪类化合物
• 英文名: 3-Amino-6-methoxypyridazine
• 别名: NSC 73703; (6-Methoxypyridazin-3-yl)amine; 6-Methoxypyridazin-3-amine; 3-Methoxy-6-aminopyridazine; 6-Amino-3-methoxypyridazine
• 产品名称: 3-氨基-6-甲氧基哒嗪
• 分子式: C₅H₇N₃O
• 分子量: 125.13
• CAS 登录号: 7252-84-8
• EC 号码: 230-670-1
• 分子行输入简码SMILES: COC1=NN=C(C=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.224 g/mL (实验值)
• 熔点: 108-109 ºc (实验值)
• 沸点: 353.5±22.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 167.6±22.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.567 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

3-氨基-6-甲氧基哒嗪是一种杂环有机化合物，其特征是哒嗪环在3位被氨基取代，在6位被甲氧基取代。该分子结构由一个包含两个相邻氮原子的六元芳环（哒嗪）组成，赋予该化合物独特的电子和化学性质。氨基（-NH₂）和甲氧基（-OCH₃）取代基的存在进一步改变了该分子的反应性和潜在应用。

3-氨基-6-甲氧基哒嗪的发现可以追溯到取代哒嗪的研究，取代哒嗪因其在药物、农用化学品和功能材料合成中的关键中间体作用而备受关注。哒嗪衍生物因其生物活性（包括抗菌、抗真菌和抗炎活性）而受到广泛研究。在哒嗪环骨架中引入氨基和甲氧基等电子给体基团通常可以增强这些生物效应，并改善其溶解性和稳定性等物理化学性质。

3-氨基-6-甲氧基哒嗪的合成通常涉及多步有机反应，以取代的哒嗪前体为原料，或通过使用合适的肼和二羰基化合物进行闭环反应。一种常见的合成路线是利用硝化、还原和甲基化反应在哒嗪环的特定位置进行选择性取代，以引入氨基和甲氧基。该化合物易于合成，这促进了其作为药物化学和有机合成基础原料的探索。

3-氨基-6-甲氧基哒嗪的应用主要体现在生物活性分子和功能材料的开发上。其结构特征使其成为制备激酶抑制剂、抗菌剂和其他药理相关化合物的宝贵中间体。氨基可通过酰化、磺化或偶联反应进一步功能化，从而设计出具有特定生物活性的分子。

在农用化学品研究中，含有氨基和甲氧基取代基的哒嗪衍生物已被研究作为潜在的除草剂和杀菌剂。此类化合物能够干扰害虫和病原体中的酶促途径，这凸显了它们在作物保护策略中的重要性。此外，甲氧基可以增强膜通透性和代谢稳定性，从而提高源自该骨架的活性化合物的功效。

除了医药和农用化学品用途外，3-氨基-6-甲氧基哒嗪还用于材料科学，尤其是在有机半导体和荧光探针的设计中。杂环和富电子取代基赋予了该化合物独特的光物理特性，使其适合掺入染料和传感器中。

从物理化学角度来看，3-氨基-6-甲氧基哒嗪在甲醇、乙醇和二甲基亚砜等极性有机溶剂中具有中等溶解度，但由于其芳香族结构，其水溶性有限。其熔点和光谱特性已通过核磁共振光谱、红外光谱和质谱等标准分析技术进行了表征，从而确定了取代位置和纯度。

3-氨基-6-甲氧基哒嗪的安全性和毒性取决于其应用和配方。作为化学中间体，应采取适当的预防措施以最大程度地减少接触。其衍生物和类似物在开发为活性药物成分或农用化学品时，需要评估其环境和生物效应。

综上所述，3-氨基-6-甲氧基哒嗪是一种杂环化合物，哒嗪环上带有氨基和甲氧基取代基。它的发现和合成便捷性使其成为药物、农用化学品和功能材料合成的重要中间体。该化合物的化学特性使其能够广泛应用于从药物开发到材料科学的各个领域。

参考文献

2002. Reaction of α-Aminoazines with α-Halo Oxo Reagents. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-012-00806

1969. Investigations in the pyridazine series for compounds possessing tuberculostatic activity. Pharmaceutical Chemistry Journal.
DOI: 10.1007/bf01151460

1974. Synthesis of thiourea derivatives. Pharmaceutical Chemistry Journal.
DOI: 10.1007/bf00771335