2-氟甲基苯丙胺
[CAS# 1017176-48-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: 2-Fluoromethamphetamine
• 别名: 1-(2-fluorophenyl)-N-methylpropan-2-amine
• 产品名称: 2-氟甲基苯丙胺
• 分子式: C₁₀H₁₄FN
• 分子量: 167.22
• CAS 登录号: 1017176-48-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(CC1=CC=CC=C1F)NC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 217.3±15.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 85.2±20.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.488 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

2-氟甲基苯丙胺是一种合成精神活性物质，属于取代苯丙胺类化合物。它的发现与苯丙胺和甲基苯丙胺衍生物的广泛历史发展密切相关，这一发展始于20世纪初，当时人们致力于修饰苯乙胺结构，以改变其药理效力、作用持续时间和选择性。氟化类似物（例如2-氟甲基苯丙胺）主要源于药物化学研究，这些研究探索了芳香环上的卤素取代如何影响中枢神经系统活性、代谢稳定性和血脑屏障渗透性。

母体化合物甲基苯丙胺于19世纪末首次合成，后来因其兴奋剂特性而被广泛研究。随后的几十年里，人们对苯丙胺骨架进行了系统的结构修饰，包括在芳香环、侧链或胺氮原子上进行取代。引入氟原子对化学家来说尤其重要，因为氟原子的大小与氢原子相似，但具有很强的电负性，通常会在不显著改变分子大小的情况下，显著改变受体结合和代谢途径。在2-氟甲基苯丙胺的例子中，氟原子位于苯环的邻位，已知这种位置会影响空间相互作用和构象偏好。

包括2-氟甲基苯丙胺在内的环氟化苯丙胺的首次合成已在科学文献中报道，这是对拟交感神经胺结构-活性关系进行更广泛研究的一部分。这些研究通常旨在了解位置异构体在兴奋剂、厌食或精神活性作用方面的差异。在受控的实验室环境中，使用动物模型对2-氟甲基苯丙胺等化合物进行了评估，以评估其运动刺激、神经递质释放和毒性，并将其与甲基苯丙胺和其他类似物进行比较。

药理学研究表明，2-氟甲基苯丙胺主要作为单胺释放剂，通过与相应的转运蛋白相互作用，增加多巴胺、去甲肾上腺素和血清素的细胞外浓度。与未取代的甲基苯丙胺相比，邻位氟取代似乎可以调节单胺释放的平衡，尽管具体的定量差异取决于实验条件和检测系统。与其他苯丙胺衍生物一样，其中心效应与兴奋、警觉性提高和拟交感神经活性有关，而外周效应可能包括心率和血压升高。

与用于已批准医疗用途的化合物不同，2-氟甲基苯丙胺并未经过正式的临床开发。相反，它主要因其在21世纪初作为所谓的新型精神活性物质出现而闻名。分析化学领域的进步，特别是气相色谱-质谱联用技术和液相色谱-串联质谱联用技术的发展，使得法医和毒理学实验室能够在查获的物质和生物样本中鉴定出这种化合物。它的检测突出表明，目前存在一种趋势，即通过微小的化学修饰来创造具有精神活性特性的新型物质。

因此，2-氟甲基苯丙胺的应用主要局限于非医疗领域，包括法医学、毒理学和监管评估。目前已开发出分析参考标准，用于支持在查获的毒品和尸检样本中进行鉴定和定量分析。该领域的研究重点是表征其碎裂模式、代谢途径以及与3-氟甲基苯丙胺和4-氟甲基苯丙胺等密切相关的氟化苯丙胺的区分特征。

从监管和公共卫生的角度来看，2-氟甲基苯丙胺的出现促使人们讨论如何控制整类结构相关的物质，而不是单个化合物。它的发现和后续监测表明，相对较小的化学变化即可产生新的精神活性物质，从而对现有的法律框架构成挑战。总而言之，2-氟甲基苯丙胺最好被理解为苯丙胺结构系统化学修饰的产物，其意义更多地体现在科学、法医和监管领域，而不是治疗应用领域。

参考文献

Brandt SD, Sumnall HR, Measham F, Cole J (2010) Analyses of second generation legal highs in the UK: initial findings. *Drug Testing and Analysis* 2(8) 377-382 DOI: 10.1002/dta.155