2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺
[CAS# 10222-01-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: 2,2-Dibromo-2-cyanoacetamide
• 别名: 2,2-Dibromo-2-carbamoylacetonitrile; 2,2-Dibromo-3-nitrilopropionamide; DBNPA
• 产品名称: 2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺; 二溴氰基乙酰胺; DBNPA
• 分子式: C₃H₂Br₂N₂O
• 分子量: 241.87
• CAS 登录号: 10222-01-2
• EC 号码: 233-539-7
• 分子行输入简码SMILES: C(#N)C(C(=O)N)(Br)Br

物理化学性质

• 密度: 2.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 122-125 ºc (实验值)
• 折射率: 1.625, 计算值^*
• 沸点: 221.5±40.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 87.8±27.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08;GHS05;GHS09 Danger
• 危害标签: H301-H314-H315-H317-H318-H330-H331-H372-H400-H410
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P284-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P362+P364-P363-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

发现和应用

2,2-二溴-2-氰基乙酰胺是一种有机化合物，主要用于合成化学领域。它因其作为其他化学化合物合成中间体的作用而闻名，特别是在生物活性分子的制备中。2,2-二溴-2-氰基乙酰胺的结构由一个氰基乙酰胺基团和两个连接到碳原子上的溴原子组成，使其成为一种在有机合成中具有重要应用的活性化合物。

2,2-二溴-2-氰基乙酰胺的发现可以追溯到 20 世纪中叶开发可参与各种化学反应的试剂的努力。这种化合物属于一类以其反应性而闻名的化合物，特别是在亲核取代反应中。连接到分子上的溴原子是亲电的，使该化合物成为合成过程中有效的卤化剂。

2,2-二溴-2-氰基乙酰胺主要用于合成其他有机化合物。它是制备各种杂环化合物的重要中间体，这些化合物在药物、农用化学品和材料科学中至关重要。它通常用于产生具有生物活性的分子，包括潜在的抗菌剂、抗癌剂和抗病毒剂。2,2-二溴-2-氰基乙酰胺结构中的氰基和酰胺官能团有助于其反应性以及与各种亲核试剂形成稳定中间体的能力。

此外，这种化合物还用于开发某些类型的农药和除草剂。它在分子水平上与生物系统相互作用的能力使其在设计可以针对害虫和植物中特定生化途径的农用化学品方面很有价值。该化合物的反应性与其功能团相结合，可以产生可以选择性抑制酶或干扰细胞过程的分子，使其可用于开发作物保护剂。

综上所述，2,2-二溴-2-氰基乙酰胺是一种用途广泛且反应性强的化合物，在合成有机化学中发挥着重要作用。其应用范围广泛，从药物研究中的生物活性分子的开发到农用化学品的合成。

参考文献

1973. Rates and products of decomposition of 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 21(3).
DOI: 10.1021/jf60189a012

2020. Non-target screening reveals the mechanisms responsible for the antagonistic inhibiting effect of the biocides DBNPA and glutaraldehyde on benzoic acid biodegradation. Journal of Hazardous Materials, 386.
DOI: 10.1016/j.jhazmat.2019.121661

2022. Quantification and Degradation of 2,2-Dibromo-3-Nitrilopropionamide (DBNPA) in Bioethanol Fermentation Coproducts. World Journal of Microbiology and Biotechnology, 38(5).
DOI: 10.1007/s11274-022-03253-0