1,10-二溴癸烷
[CAS# 4101-68-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 1,10-Dibromodecane
• 产品名称: 1,10-二溴癸烷
• 分子式: C₁₀H₂₀Br₂
• 分子量: 300.08
• CAS 登录号: 4101-68-2
• EC 号码: 223-871-0
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCCBr)CCCCBr

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.335 g/mL (实验值)
• 熔点: 25 - 27 ºc (实验值)
• 沸点: 297.9±8.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 317.7 ºc (实验值)
• 闪点: 153.4±17.7 ºc (计算值)^*, 112 ºc (实验值)
• 溶解度: water: 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.492 (计算值)^*, 1.491 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1,10-二溴癸烷是一种有机化合物，其特征是十碳直链烷基链两端碳原子均被溴原子取代。其分子式为C₁₀H₂₀Br₂，因此被归类为二卤代烷，具体而言是α,ω-二溴烷。分子两端的两个溴原子赋予了其显著的反应性，使其成为合成有机化学和材料科学中用途广泛的中间体。

1,10-二溴癸烷的合成通常通过溴化转化1,10-癸二醇来实现。通常，在受控条件下，使用三溴化磷 (PBr₃) 或氢溴酸 (HBr) 等试剂将二醇的端羟基替换为溴原子，以确保选择性取代并防止副反应。其他合成途径包括对末端烯烃进行卤化，或以其他官能化的癸烷衍生物为原料进行亲核取代反应。

由于1,10-二溴癸烷具有双官能团溴基团，因此易于发生亲核取代反应。这种特性有利于引入各种亲核试剂，例如胺、硫醇、叠氮化物或氰化物，从而合成各种官能化的分子。其双官能团特性使其在制备聚合物、大环化合物和其他复杂结构时特别适合用作交联剂、扩链剂或构建砌块。

在大环化学中，涉及1,10-二溴癸烷的分子内亲核取代反应可生成十元环化合物。这些大环化合物在超分子化学、分子识别以及药物和材料研究中用作骨架材料方面具有应用。

在聚合物科学中，1,10-二溴癸烷可用作扩链剂或交联剂。与双功能亲核试剂（例如二胺或二硫醇）反应可生成聚酰胺和聚硫醚等聚合物，其中十碳间隔基赋予聚合物主链柔韧性、疏水性和热稳定性。这些特性影响所得材料的机械和物理行为。

材料科学应用包括表面功能化和纳米结构工程。1,10-二溴癸烷的双功能特性使其能够与各种基材形成共价键，从而改变粘附性、润湿性和分子有序性等表面特性。此类改性在涂料、粘合剂和纳米技术中具有重要意义。

从物理角度来看，1,10-二溴癸烷通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体。它在水中的溶解度有限，但易溶于醚、醇和氯代烃等有机溶剂。溴原子的存在会增加其分子量、沸点和密度（相对于非卤代癸烷）。

由于其具有烷化潜力和刺激性，处理时需谨慎。它对光和热敏感，可能引发分解或消除反应，因此应储存在阴凉、干燥和避光的环境中。

虽然1,10-二溴癸烷本身不具有药理活性，但其衍生物在药物化学中用于连接体合成和分子支架设计。其双功能溴基团可实现在药物递送和生物材料中重要的偶联反应。

总而言之，1,10-二溴癸烷是一种用途广泛的双功能中间体，广泛应用于有机合成、聚合物化学和材料工程。其活性溴末端和柔性烷基链有利于各种化学转化，并广泛应用于科学和工业领域。

参考文献

2023. Synthesis of covalent organic pillars as molecular nanotubes with precise length, diameter and chirality. Nature Synthesis, 2(3).
DOI: 10.1038/s44160-022-00235-w

2021. Synthesis and crystalline structure of poly(p-phenylene alkylene)s and poly(p-phenylene co-alkylenes)s by Kumada coupling reaction of α,ω-dibromoalkane and p-dichlorobenzene. Journal of Polymer Research, 28(12).
DOI: 10.1007/s10965-021-02849-8

2019. The effect of the structure of a cross-linking reagent of the alkylating type on the properties of chitosan granules. Russian Chemical Bulletin, 68(6).
DOI: 10.1007/s11172-019-2551-y