柚皮苷
[CAS# 10236-47-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 双糖
• 英文名: Naringin
• 别名: 7-(2-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-4',5,7-trihydroxyflavone; 7-[[2-O-(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-5-hydroxy-2(S)-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 产品名称: 柚皮苷; 柚甙; 川陈皮素; 橙皮甙
• 分子式: C₂₇H₃₂O₁₄
• 分子量: 580.54
• CAS 登录号: 10236-47-2
• EC 号码: 233-566-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2OC3=CC(=C4C(=O)C[C@H](OC4=C3)C5=CC=C(C=C5)O)O)CO)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 熔点: 171 ºc (实验值)
• 沸点: 928.1±65.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 308.5±27.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.708 (计算值)^*
• 比旋光度: -91 º (c=1,c2h5oh) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

柚皮苷是一种属于黄酮类化合物的黄烷酮糖苷，主要存在于柑橘类水果中，例如葡萄柚（Citrus paradisi）、柚子（Citrus maxima）和某些苦橙。柚皮苷最早于19世纪中期在对柑橘皮苦味成分进行植物化学研究时被分离出来。柚皮苷是造成葡萄柚及其相关水果特有苦味的原因，其结构后来被明确为柚皮苷与二糖新橙皮苷形成的糖苷。20世纪初天然产物化学的进展使得柚皮苷和其他黄酮类糖苷的精确鉴定成为可能，并确立了它们在植物防御、色素沉着以及与食草动物相互作用中的重要性。

柚皮苷生化特性的发现与人们对膳食类黄酮日益增长的兴趣同步。其水解产物柚皮苷被证实是一种具有生物活性的糖苷配基。柚皮苷酶（一种包含α-L-鼠李糖苷酶和β-D-葡萄糖苷酶的复合物）等酶在柚皮苷代谢研究中发挥着重要作用。柚皮苷酶催化柚皮苷转化为梅干苷，进而转化为柚皮素。这种酶活性已广泛应用于食品和制药行业，用于降低柑橘汁和葡萄酒的苦味，同时释放具有潜在健康促进作用的生物活性类黄酮。

柚皮苷的应用涵盖食品技术、药理学和医学领域。在食品工业中，柑橘汁的脱苦是最早且最实用的应用之一。经柚皮苷酶处理的果汁保留了营养价值，同时去除了过多的苦味，从而降低了消费者的接受度。类似的工艺也用于酿酒和其他水果饮料的酿造，在这些饮料中，苦味会影响理想的风味。此外，柚皮苷因其抗氧化特性，已被研究作为一种天然添加剂，有助于防止氧化腐败。

在药理学研究中，柚皮苷具有多种生物活性。实验研究表明，柚皮苷通过清除自由基和调节氧化应激途径发挥抗氧化作用。它还通过影响细胞因子表达和酶活性表现出抗炎活性。在心血管研究中，柚皮苷已被观察到在动物模型中调节脂质代谢并保护血管组织。这些发现促使人们研究其在预防动脉粥样硬化和代谢紊乱方面的潜在作用。此外，柚皮苷的神经保护作用已在临床前研究中得到证实，这些研究表明它能够减少氧化应激和缺血模型中的神经元损伤。

另一个关键的应用领域是药物代谢。柚皮苷与一般的西柚汁类似，已知能够抑制肠道中的细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 酶和 P-糖蛋白。这种相互作用会改变多种口服药物的生物利用度，包括某些钙通道阻滞剂、免疫抑制剂和他汀类药物。所谓的“西柚汁效应”使柚皮苷成为药代动力学研究中的重要化合物。虽然这些相互作用有时会增强药效，但也存在不良反应的风险，这凸显了柚皮苷在药物相互作用中作用的双重性。

在传统医学中，含柚皮苷的柑橘提取物因其苦味滋补特性、消化益处和循环支持作用已被使用了数百年。现代研究仍在通过对照实验继续探索这些历史应用，旨在验证并更好地理解这些用途的临床相关性。

总体而言，柚皮苷是天然植物苷的一个具有启发性的案例，它连接了基础植物化学、工业应用和生物医学相关性。它最初被发现于柑橘类水果中，是一种苦味成分，现已扩展到多个领域，从食品技术解决方案到药理学研究。持续的研究重点是其生物利用度、治疗潜力和安全性，尤其强调其作为有益生物活性类黄酮和药物药代动力学调节剂的双重作用。

参考文献

Bharti S, Rani N, Krishnamurthy B, and Arya DS (2014) Preclinical evidence for the pharmacological actions of naringin: a review. Planta Medica 80(6) 437-451 DOI: 10.1055/s-0034-1368351

Rouseff RL, Martin SF, and Youtsey CO (1987) Quantitative survey of narirutin, naringin, hesperidin, and neohesperidin in Citrus. Journal of Agricultural and Food Chemistry 35(6) 1027-1030 DOI: 10.1021/jf00078a040

Ting SV (1958) Fruit glycoside hydrolysis: enzymic hydrolysis of naringin in grapefruit. Journal of Agricultural and Food Chemistry 6 546-549 DOI: 10.1021/jf60089a010