(+/-)-柚皮素
[CAS# 67604-48-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 英文名: (+/-)-Naringenin
• 别名: 2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one; 4',5,7-Trihydroxyflavanone; 5,7,4'-Trihydroxyflavanone
• 产品名称: (+/-)-柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮
• 分子式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.25
• CAS 登录号: 67604-48-2
• EC 号码: 266-769-1
• 分子行输入简码SMILES: C1C(OC2=CC(=CC(=C2C1=O)O)O)C3=CC=C(C=C3)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.485 g/mL (实验值)
• 熔点: 247 - 250 ºC (实验值)
• 沸点: 577.5±50.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 224.7±23.6 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.693 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

(+/-)-柚皮素是一种黄烷酮，属于类黄酮亚类，广泛存在于柑橘类水果中，例如葡萄柚、橙子和柠檬。其化学结构特征为2,3-二氢-2-苯基色满-4-酮骨架，羟基位于5、7和4′位。外消旋混合物名称(+/-)表示其包含两种对映体。柚皮素因其多种药理活性而备受关注，包括抗氧化、抗炎、保肝、抗癌和保护心脏等作用。

柚皮素的发现源于20世纪初对柑橘类水果的植物化学研究，旨在鉴定其具有健康功效的生物活性成分。通过溶剂萃取、色谱分析和光谱分析，研究人员分离并表征了柚皮素，从而能够研究其生物活性和作用机制。

柚皮素具有强大的药理抗氧化活性。其酚羟基使其能够清除活性氧 (ROS)，抑制脂质过氧化，并保护细胞生物分子免受氧化损伤。这一活性是其在氧化应激组织（包括肝脏、心血管系统和神经元细胞）中发挥保护作用的基础。

柚皮素还具有抗炎特性。它可以抑制促炎介质的产生，包括肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素，并抑制环氧合酶-2 (COX-2) 和诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 等酶。这些作用通过调节NF-κB和MAPK等信号通路来实现，为慢性炎症疾病的治疗提供了潜在的应用。

柚皮素的心脏保护作用已在临床前和临床研究中得到证实。柚皮素可以改善内皮功能，减少血管组织的氧化应激，并抑制血小板聚集，从而降低动脉粥样硬化和其他心血管疾病的风险。柚皮素还具有显著的保肝作用；柚皮素可以减轻毒素或代谢应激引起的肝损伤，这可能是由于其抗氧化和抗炎机制。

柚皮素通过多种机制发挥抗癌活性，包括诱导细胞凋亡、抑制细胞增殖以及在各种癌细胞系中阻滞细胞周期。其作用已在乳腺癌、肝癌、结肠癌和前列腺癌中得到证实，并通过PI3K/Akt、p53和MAPK等信号通路介导。

尽管柚皮素具有广泛的药理学特性，但它的水溶性和生物利用度有限，这限制了其全身吸收。人们探索了各种制剂策略，包括纳米颗粒、脂质体包封和环糊精包合物，以提高其溶解度、稳定性和生物利用度，从而增强其治疗潜力。

除了治疗应用外，柚皮素还因其天然存在于柑橘类水果中且具有公认的健康益处而被用作膳食补充剂。其安全性良好，临床前和临床研究均报告其不良反应极少。

总体而言，(+/-)-柚皮素是一种具有抗氧化、抗炎、保肝、保护心脏和抗癌特性的生物活性黄烷酮。从柑橘类水果中分离柚皮素以及随后的药理学研究凸显了其作为天然治疗剂的潜力，目前的研究仍在继续探索其分子机制、生物利用度的提高和临床应用。

参考文献

2010. Preparation and physicochemical properties of the complex of naringenin with hydroxypropyl-beta-cyclodextrin. Molecules (Basel, Switzerland).
DOI: 10.3390/molecules15064401

2010. Suppression of hepatic oxidative events and regulation of eNOS expression in the liver by naringenin in fructose-administered rats. European Journal of Pharmacology.
DOI: 10.1016/j.ejphar.2010.07.015

2008. The citrus fruit flavonoid naringenin suppresses hepatic glucose production from Fao hepatoma cells. Molecular Nutrition & Food Research.
DOI: 10.1002/mnfr.200700514