beta-溴代苯乙烷
[CAS# 103-63-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: (2-Bromoethyl)benzene
• 别名: 1-Bromo-2-phenylethane; beta-Bromophenylethane; Phenethyl bromide
• 产品名称: beta-溴代苯乙烷; 溴苯乙烷
• 分子式: C₈H₉Br
• 分子量: 185.06
• CAS 登录号: 103-63-9
• EC 号码: 203-130-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)CCBr

物理化学性质

• 密度: 1.355
• 熔点: -56 ºC
• 沸点: 220-221 ºC
• 折射率: 1.5553-1.5573
• 闪点: 89 ºC
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

(2-溴乙基)苯，也称为苯乙基溴，分子式为 C8H9Br，是在 19 世纪末作为对卤代烃的广泛探索的一部分而合成的。早期的研究旨在了解苯衍生物的反应性和性质。(2-溴乙基)苯在光或自由基引发剂的存在下通过乙苯溴化生成。

(2-溴乙基)苯的主要应用是合成各种药物和活性药物成分 (API) 的关键组成部分。它能够进行亲核取代反应，对于创建治疗剂所需的复杂分子结构非常有用。例如，它用于合成β受体阻滞剂、抗组胺药和其他药物。

(2-溴乙基)苯还用于生产农用化学品，包括除草剂、杀虫剂和杀菌剂。其中的溴增强了化合物的生物活性，使它们更有效地保护农作物免受病虫害的侵害。该化学品的反应性使得可以修改农用化学品结构，优化其功效和稳定性。

在有机合成中，(2-溴乙基)苯用作构建更复杂分子的中间体。它能够参与各种化学反应，例如格氏反应、弗里德尔-克拉夫茨烷基化和偶联反应，是合成化学中的多功能试剂。

(2-溴乙基)苯用于材料科学，开发聚合物和先进材料。它可作为功能化聚合物合成的前体，其中溴原子可被其他基团取代，以调整材料的特性。这些聚合物用于需要导电性、粘附性和热稳定性等特定性质的涂料、粘合剂和电子材料中。

(2-溴乙基)苯用于研究反应机理和开发新的合成方法。其特征明确的反应性为探索化学转化和优化反应条件提供了可靠的模型。

参考文献

2020. Preparation of 2-Arylquinolines from 2-Arylethyl Bromides and Aromatic Nitriles with Magnesium and N-Iodosuccinimide. Synthesis, 52(06).
DOI: 10.1055/s-0039-1691642

2024. Synthesis of chiral 2-(N-Boc-azetidin-3-yl)-2-alkylpropanoic acids as novel GABA derivatives. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 155(1).
DOI: 10.1007/s00706-023-03149-1

2024. Adenine derivatives as inhibitors of the casein kinase CK1delta enzyme. Medicinal Chemistry Research, 33(4).
DOI: 10.1007/s00044-024-03202-6