2-乙基己醇
[CAS# 104-76-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 >> 无环醇
• 英文名: 2-Ethylhexanol
• 别名: 2-Ethylhexan-1-ol; 2-Ethyl-1-hexanol
• 产品名称: 2-乙基己醇; 2-乙基-1-己醇; 异辛醇
• 分子式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.23
• CAS 登录号: 104-76-7
• EC 号码: 203-234-3
• FEMA 登录号: 3151
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC(CC)CO

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.833 g/mL (实验值)
• 熔点: -76 ºc (实验值)
• 沸点: 184.6 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 183 - 186 ºc (实验值)
• 闪点: 77.2 ºc (计算值)^*, 75 ºc (实验值)
• 折射率: 1.426 (计算值)^*, 1.431 (实验值)
• 水溶性: 1 g/L (20 ºc)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

2-乙基己醇是一种支链脂肪醇，分子式为 C₈H₁₈O，结构式为 CH₃(CH₂)₃CH(C₂H₅)CH₂OH。它是一种无色液体，具有微弱的特征气味，微溶于水，但可与大多数有机溶剂混溶。该化合物属于高级醇类，其显著特征是其八碳主链，且在第二个碳原子处有分支。

2-乙基己醇最初是通过工业工艺合成的，包括正丁醛的羟醛缩合，然后进行氢化。这种方法被称为羰基合成法或氢甲酰化法，至今仍被广泛应用，并为大规模生产提供了可靠的途径。该化合物已被广泛研究，其物理、化学和毒理学特性已在文献中得到充分证实。

2-乙基己醇的主要用途是作为生产增塑剂的原料，特别是邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯 (DEHP) 和其他邻苯二甲酸酯。这些增塑剂是柔性聚氯乙烯 (PVC) 生产中必不可少的添加剂，广泛应用于电缆、地板、墙面涂料、医疗器械和汽车零部件等。2-乙基己醇与邻苯二甲酸酐或其他酸衍生物反应生成具有增塑性能的酯类，从而提高聚合物产品的柔韧性、耐久性和可加工性。

除生产增塑剂外，2-乙基己醇还用于生产丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯，这些酯可用作粘合剂、涂料和油漆的单体。它与各种树脂和聚合物的相容性使其成为涂料行业中一种有价值的中间体。

2-乙基己醇也用于合成润滑剂、表面活性剂和溶剂。它是一种低挥发性醇，可用于金属加工液、液压油和纺织品整理剂。此外，由于它能够溶解疏水性活性成分，因此在除草剂和杀虫剂等农用制剂中也可用作溶剂或载体。

它在消费品中的使用通常是间接的，因为它会被掺入成品材料和配方中。尽管如此，在生产和加工过程中的职业暴露控制措施是为了最大限度地降低风险，因为吸入或皮肤接触其蒸汽或液体可能会引起刺激。

该化合物的沸点约为 184ºC，熔点约为 -76ºC。它易燃，必须在适当的条件下储存，以防止火灾危险。尽管其急性毒性相对较低，但在工业环境中使用时仍需采取适当的处理和安全措施。

总而言之，2-乙基己醇是一种重要的工业醇，广泛应用于增塑剂、涂料、粘合剂和特种化学品的生产。其成熟的生产方法和多功能的反应性确保了其在化学加工和材料科学领域持续的重要性。

参考文献

2002. Active Site Mutations of Cytochrome P450cam Alter the Binding, Coupling, and Oxidation of the Foreign Substrates (R)- and (S)-2-Ethylhexanol. Archives of Biochemistry and Biophysics, 398(2).
DOI: 10.1006/abbi.2001.2732

2006. Metabolites from the biodegradation of di-ester plasticizers by Rhodococcus rhodochrous. The Science of the Total Environment, 360(1-3).
DOI: 10.1016/j.scitotenv.2005.06.020

2010. Fragrance material review on 2-ethyl-1-hexanol. Food and Chemical Toxicology, 48(Suppl 4).
DOI: 10.1016/j.fct.2010.05.042