(2S)-1-[(4R)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-恶唑基]-2-(二苯基膦基)二茂铁
[CAS# 1065474-88-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: (2S)-1-[(4R)-4,5-Dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene
• 别名: (2Rp)-1-[(4R)-4,5-Dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene
• 产品名称: (2S)-1-[(4R)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-恶唑基]-2-(二苯基膦基)二茂铁
• 分子式: C₂₈H₂₈FeNOP
• 分子量: 481.35
• CAS 登录号: 1065474-88-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)[C@@H]1COC(C23=C4C5=C6C2(P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8)[Fe+2]6549%10%11%123C%13C9=C%10C%11=C%13%12)=N1

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(2S)-1-[(4R)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-恶唑基]-2-(二苯基膦基)二茂铁，通常称为二茂铁基膦基恶唑啉配体，是一种手性有机金属化合物，对不对称催化产生了重大影响。这种化合物的发现源于对映体纯化合物合成中对有效手性配体的需求，而对映体纯化合物在药物和其他精细化学品中至关重要。

该化合物具有二茂铁骨架，以其在有机金属化学中的稳定性和多功能性而闻名。二茂铁核心上附着有手性恶唑啉环和二苯基膦基，它们共同提供了独特的立体和电子特性组合，从而增强了其催化性能。配体的手性在催化反应中诱导不对称性方面起着至关重要的作用，从而可以选择性地形成一种对映体而不是另一种对映体。

(2S)-1-[(4R)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-恶唑基]-2-(二苯基膦基)二茂铁已广泛应用于不对称氢化反应，它在还原各种前手性底物时表现出高对映选择性。这在生产手性醇、胺和其他功能化分子方面特别有价值，这些分子通常是活性药物成分合成的关键中间体。

除了氢化之外，这种基于二茂铁的配体还用于不对称烯丙基取代反应，它能够对烯丙基底物进行对映选择性取代。该反应在构建复杂的手性分子方面很重要，常用于药物和天然产物的开发。该配体能够以高选择性和高效率促进这些反应，因此成为从事不对称合成的化学家们的首选。

总之，(2S)-1-[(4R)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-恶唑基]-2-(二苯基膦基)二茂铁是一种强大的手性配??体，极大地推动了不对称催化领域的发展。它在氢化和烯丙基取代中的应用突出了其在对映体纯化合物合成中的实用性，使其成为学术研究和工业过程中的宝贵工具。