(2S)-1-[(4S)-4,5-二氢-4-异丙基-2-恶唑基]-2-(二苯基膦基)二茂铁
[CAS# 163169-29-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: (2S)-1-[(4S)-4,5-Dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene
• 产品名称: (2S)-1-[(4S)-4,5-二氢-4-异丙基-2-恶唑基]-2-(二苯基膦基)二茂铁
• 分子式: C₂₈H₂₈FeNOP
• 分子量: 481.35
• CAS 登录号: 163169-29-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)[C@H]1COC(=C2C=CC=C2P(c3ccccc3)c4ccccc4)[N-]1.[cH-]1cccc1.[Fe+2]

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(2S)-1-[(4S)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-恶唑基]-2-(二苯基膦基)二茂铁是一种手性膦基恶唑啉配体，在非对称催化中具有突出地位，尤其因为它能够在各种化学反应中诱导高水平的对映选择性。这种化合物的发现是持续努力创造配体的一部分，这些配体可以精细控制金属催化剂的电子和空间性质，这对于手性分子的生产至关重要。

这种化合物的结构以二茂铁骨架为特征，该骨架以其稳定性和刚性而闻名。该骨架提供了一个强大的框架，可确保配体在催化过程中保持其手性环境。恶唑啉环及其手性中心有助于配体在金属中心周围创造高度选择性的环境，从而增强催化过程的对映选择性。?f唑啉环上的异丙基增加了空间体积，这进一步有助于控制反应结果。

(2S)-1-[(4S)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-?f唑基]-2-(二苯基膦)二茂铁的主要应用之一是不对称氢化。该反应是手性合成的基石，尤其是在制药行业，该行业通常需要生产对映体纯的化合物。当与铑或钯等金属配位时，该配体形成高效催化剂，可以对多种底物（包括烯烃、亚胺和酮）进行氢化，具有出色的对映选择性。

该配体的另一个重要应用是不对称烯丙基取代反应。这些反应对于形成碳-碳和碳-杂原子键至关重要，而碳-碳和碳-杂原子键对于复杂分子的合成至关重要。该配体提供的手性环境确保这些反应以高对映选择性进行，从而可以生成复杂的手性分子，作为药物和其他精细化学品合成的中间体。

除了这些应用之外，(2S)-1-[(4S)-4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-恶唑基]-2-(二苯基膦)二茂铁还用于其他不对称转化，例如环丙烷化和氢甲酰化。这些反应受益于配体创造精确手性环境的能力，从而导致所需对映体的高产率。

该配体的开发代表了不对称催化领域的重大进步。其独特的结构结合了二茂铁骨架的稳定性和恶唑啉环提供的手性控制，使其成为化学家合成对映体纯化合物的宝贵工具。它在各种反应中的多功能性和有效性凸显了它在学术研究和工业应用中的重要性。