BrettPhos
[CAS# 1070663-78-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 芳香烃
• 英文名: BrettPhos
• 别名: Dicyclohexyl[3,6-dimethoxy-2',4',6'-tris(1-methylethyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]phosphine
• 产品名称: BrettPhos; 二环己基[3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基[1,1'-联苯]-2-基]膦
• 分子式: C₃₅H₅₃O₂P
• 分子量: 536.77
• CAS 登录号: 1070663-78-3
• EC 号码: 812-485-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)C)C2=C(C=CC(=C2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)OC)OC)C(C)C

物理化学性质

• 熔点: 191-193 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

BrettPhos 是配位化学中的一种特殊配体，因其在各种催化过程中的独特作用而引人注目。该配体的全名是 [2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]（通常缩写为 BrettPhos），它将两个二苯基膦基团与联萘主链结合在一起。这种结构提供了手性环境，在非对称合成和催化中非常有用。

BrettPhos 的发现源于对非对称催化中高效和选择性配体的需求。BrettPhos 是为提高对映选择性反应中的催化性能而开发的，因其在促进一系列化学转化方面的有效性而获得认可。配体的设计采用了联萘框架，赋予了刚性和手性，这对于实现高水平的立体选择性至关重要。

BrettPhos 在钯催化反应中特别有价值。钯是一种多功能的催化金属，与 BrettPhos 配合良好，可促进各种转化。配体能够稳定钯中心并影响其反应性，因此适用于交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 和 Buchwald-Hartwig 偶联。这些反应对于碳-碳键的形成至关重要，而碳-碳键是复杂有机分子合成的基础。

除了在交叉偶联反应中的作用外，BrettPhos 还用于不对称氢化和其他手性转化。配体的设计允许精确控制产品的立体化学，这对于手性药物和精细化学品的合成至关重要。通过在金属中心周围提供手性环境，BrettPhos 可确保反应以高对映选择性进行，从而提高合成的效率和选择性。

BrettPhos 的应用范围不仅限于有机合成，还包括材料科学和药物发现。其实现选择性反应的能力可用于开发具有特定性质的新材料以及创造新型药物化合物。该配体在这些领域的表现凸显了其在学术研究和工业应用中的重要性。

总体而言，BrettPhos 代表了配位化学领域的重大进步。它的开发为化学家提供了一种强大的不对称合成和催化工具，在各种化学过程中提高了选择性和效率。随着研究的继续，BrettPhos 和类似的配体可能会在推进化学合成和材料科学方面发挥越来越重要的作用。

参考文献

2008. Pd/BrettPhos: A Highly Active Catalyst for C-N Cross-Coupling Reactions. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0028-1087458

2009. A Versatile Ligand for Suzuki-Miyaura Coupling of Tosylates and Mesylates. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0029-1218165

2013. Recent Advances in Transition-Metal-Catalyzed Trifluoromethylation and Related Transformations. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0033-1339677