2-氨基-5-氯吡啶
[CAS# 1072-98-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氯吡啶
• 英文名: 2-Amino-5-chloropyridine
• 产品名称: 2-氨基-5-氯吡啶
• 分子式: C₅H₅ClN₂
• 分子量: 128.56
• CAS 登录号: 1072-98-6
• EC 号码: 214-020-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC=C1Cl)N

物理化学性质

• 熔点: 134-138 ºc
• 沸点: 127-128 ºc (11 mmHg)
• 闪点: 160 ºc
• 水溶性: 1 g/L (20 ºc)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

2-氨基-5-氯吡啶是一种重要的化合物，用于合成药物、农用化学品和各种有机材料。2-氨基-5-氯吡啶的发现可以追溯到对取代吡啶的研究，取代吡啶是一类具有显著生物和化学活性的杂环芳族化合物。该化合物的特征是吡啶环，一种碱性含氮芳族结构，第二个碳原子上连接有氨基，第五个碳原子上连接有氯原子。

2-氨基-5-氯吡啶的合成通常涉及 2-氨基吡啶的氯化或 5-氯吡啶的胺化。这些方法提供了高产率生产该化合物的有效途径，使其易于用于工业和研究目的。将氯原子引入吡啶环可增强化合物的反应性，特别是在亲核取代反应中，使其成为生产更复杂分子的多功能中间体。

2-氨基-5-氯吡啶的主要应用之一是制药行业，它被用作合成各种活性药物成分 (API) 的基石。其结构允许形成具有不同生物活性的多种衍生物。例如，2-氨基-5-氯吡啶是某些抗病毒和抗癌药物合成的前体，它有助于形成药效团，即负责其生物活性的分子部分。该化合物能够参与氢键的形成以及与生物靶标的其他相互作用，使其成为药物设计中的重要成分。

除了在药物合成中的作用外，2-氨基-5-氯吡啶还用于开发农用化学品，特别是除草剂和杀菌剂。该化合物的化学性质使其能够被修饰成可以选择性地针对害虫或病原体同时最大限度地减少对农作物和环境危害的分子。吡啶环中的氯原子通常会增强这些农用化学品的功效，使其能够破坏目标生物体中的特定生物过程。

除了药物和农用化学品之外，2-氨基-5-氯吡啶还可用于材料科学。它用于染料、颜料和聚合物添加剂的合成，其芳香结构和功能团有助于最终产品的稳定性和性能。特别是，该化合物在吸光和产色材料创造中的作用使其被用于纺织和涂料行业。其衍生物可以定制以产生特定的颜色和特性，使其成为高性能材料配方中的多功能成分。

2-氨基-5-氯吡啶的化学反应性也使其可用作有机合成中的关键中间体。它可以进行各种转化，包括交叉偶联反应，从而能够构建复杂的有机分子。这种多功能性使其成为合成杂环化合物的必备工具，杂环化合物在天然和合成化学中都很常见。

正在进行的 2-氨基-5-氯吡啶研究继续探索其在新应用中的潜力，特别是在开发新型药物和先进材料方面。该化合物易于修改并融入更大的化学框架的能力确保了其在科学研究和工业生产中的持续相关性。随着对高效化学中间体的需求不断增长，2-氨基-5-氯吡啶很可能仍然是各个领域化学家工具箱中的关键化合物。

参考文献

2015. A Novel Convenient Synthesis of Pyridinyl and Quinolinyl Triflates and Tosylates via One-Pot Diazotization of Aminopyridines and Aminoquinolines in Solution. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0035-1560392

2014. Validation of an LC-MS/MS method for the determination of zopiclone, N-desmethylzopiclone and 2-amino-5-chloropyridine in whole blood and its application to estimate the original zopiclone concentration in stored specimens. International Journal of Legal Medicine.
DOI: 10.1007/s00414-014-1049-2

1971. Reaction of 2-amino-5-halopyridines with methyl acrylate. Chemistry of Heterocyclic Compounds.
DOI: 10.1007/bf00473087