2-氯-4-氨基吡啶
[CAS# 14432-12-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氨基吡啶
• 英文名: 4-Amino-2-chloropyridine
• 别名: 2-Chloro-4-pyridinamine
• 产品名称: 2-氯-4-氨基吡啶; 4-氨基-2-氯吡啶
• 分子式: C₅H₅ClN₂
• 分子量: 128.56
• CAS 登录号: 14432-12-3
• EC 号码: 238-403-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(C=C1N)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 90-94 ºC (实验值)
• 折射率: 1.607, 计算值^*
• 沸点: 299.9±20.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 350.6 ºC (实验值)
• 闪点: 135.2±21.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H311

发现和应用

4-氨基-2-氯吡啶是一种芳香杂环化合物，分子式为 C₅H₅ClN₂。它由 2 位被氯原子取代、4 位被氨基取代的吡啶环组成。该化合物属于氯吡啶衍生物类，因其化学反应性和在药物和农用化学品合成中的实用性而经常受到研究。

4-氨基-2-氯吡啶的合成已通过多种可靠且可重复的方法记录下来。最成熟的方法之一涉及 2,4-二氯吡啶的亲核取代，其中在适当条件下使用氨或胺源将 4 位的氯原子替换为氨基。这种选择性取代利用了吡啶环上卤化位置的差异反应性。反应条件一般较温和，经重结晶或色谱法纯化后，产物产率和纯度较高。

4-氨基-2-氯吡啶是合成更复杂的含氮化合物的重要中间体。吡啶环上同时存在给电子氨基和吸电子氯原子，增强了其在各种转化中的反应性，包括交叉偶联反应和杂环形成。氨基作为亲核中心，可进行酰化、磺化和重氮化反应。同时，2 位氯原子可通过钯催化的交叉偶联方法（如 Suzuki、Heck 或 Buchwald-Hartwig 反应）进行取代，从而形成 C-C 或 C-N 键。

在药物化学中，4-氨基-2-氯吡啶被广泛用作开发生物活性化合物的构建块。它用于合成各种候选药物，特别是那些针对激酶、细菌感染和炎症途径的药物。已知该化合物的吡啶核表现出良好的药代动力学特性，其取代模式允许生成具有高结合特异性和代谢稳定性的衍生物。

文献中报道了几种具有生物活性的 4-氨基-2-氯吡啶衍生物。例如，它已被用作制备针对蛋白酪氨酸激酶和细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制剂的前体。它还出现在合成吡啶基脲、酰胺和磺酰胺的途径中，这些是具有抗菌、抗病毒和抗癌应用的已知化合物类别。虽然母体化合物本身通常不用作药物，但它在促进获取生物活性分子方面的作用已得到广泛认可。

在农用化学品研究领域，4-氨基-2-氯吡啶已用于合成除草剂和杀菌剂。吡啶衍生物由于能够干扰植物或微生物的生化过程，因此经常被加入到农用化学品结构中。4-氨基-2-氯吡啶的结构框架允许化学多样化，这有助于发现具有针对农业害虫或病原体的选择性活性的化合物。

4-氨基-2-氯吡啶的分析表征通常使用核磁共振光谱、质谱和红外光谱等技术进行。在核磁共振光谱中，与吡啶环质子以及氨基相对应的信号为化合物的结构提供了清晰的证据。红外光谱通常显示 N-H 拉伸和 C-Cl 振动的特征谱带。该化合物通常以结晶固体形式分离，在环境储存条件下具有良好的稳定性，并且可溶于乙醇、甲醇和二甲基甲酰胺等极性有机溶剂。

应小心处理该化合物，这是卤化和胺化芳香族物质的标准。处理和合成过程中需要适当的个人防护设备和通风。

4-氨基-2-氯吡啶继续作为有机和药物化学中用途广泛且研究充分的中间体，在工业和学术研究环境中都有明确的应用历史。

参考文献

2024. Physical and Chemical Characterisations, Optical Properties and Dielectric Studies of a New Organic-Inorganic Material: bis(4-amino-2-chloropyridinium) Tetrachloromercurate (II) Monohydrate. Chemistry Africa, 7(3).
DOI: 10.1007/s42250-023-00813-1

2023. Exploiting Ion朌ipole and Ion-Exchange Interactions for the Removal of Aminopyridines from Aqueous Environments Using Polymer Inclusion Membranes. Chemistry Africa, 6(5).
DOI: 10.1007/s42250-023-00734-z

2018. Preparation, molecular structure, thermal properties, electrical conductivity analysis and dielectric relaxation of a new hybrid compound (NH2C5H3ClNH)2ZnBr4稨2O. Chemical Papers, 72(12).
DOI: 10.1007/s11696-018-0521-8